簡述
N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸是一種性狀為白色晶體粉末的化合物，屬丙氨酸衍生物，分子式為C9H9FN4O5，分子量為272.19。從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度逆向推導(dǎo)，其可以L-丙氨酰胺和氟代硝基苯類物質(zhì)經(jīng)取代反應(yīng)制備。該化合物具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，不溶于水和乙醚，常在生化研究中用作Marfey 試劑。
應(yīng)用
Marfey 試劑是一類手性衍生化試劑的統(tǒng)稱，它們常被用來研究高效液相色譜（HPLC）中氨基酸或其他含伯胺化合物的對映體純度（e.e.）和絕對構(gòu)型分析等。本篇所述化合物N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸便是其中一種。通過對大量丙氨酸的相關(guān)衍生物應(yīng)用文獻進行研究可以發(fā)現(xiàn)，以N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸為研究對象的報道基本可以說是空白。因此，我們要對該物質(zhì)的應(yīng)用進行研究，可以從其物質(zhì)類別整體范圍進行研究。
例如，在藥物對映異構(gòu)體檢測用衍生化處理方法及測定方法的應(yīng)用研究中，將衍生化處理方法用于磷酸西格列汀原料藥及制劑中異構(gòu)體檢測時，采用高效液相色譜法進行檢測，色譜條件為：以十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑，以三乙胺水溶液為流動相A，乙腈為流動相B進行梯度洗脫，流速為每分鐘1.5ml，檢測波長為340nm。樣品配制采用反相系統(tǒng)溶解，并采用Marfey試劑（如N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸）進行衍生化處理。該發(fā)明不僅磷酸西格列汀原料藥與對映異構(gòu)體具有較高分離度，且能解決現(xiàn)有檢測技術(shù)供試品配制時間較長，重現(xiàn)性較差，成本高的問題，其專屬性強，準(zhǔn)確性強，精密度高，耐用性好，且操作方便，在實際生產(chǎn)中能夠有效控制原料藥及制劑的質(zhì)量[1]。
此外，在采用柱前衍生/高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法(HPLC-MS/MS)測定氨基酸工業(yè)品中26種游離手性氨基酸含量的相關(guān)研究中，Marfey試劑同樣是非常重要的衍生化試劑。該研究可為科研試劑，生物制藥，化工食品和營養(yǎng)健康等領(lǐng)域提供質(zhì)量管理和健康評測的有效技術(shù)手段[2]。同時也表明了，N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸等Marfey試劑在生物制藥等領(lǐng)域的應(yīng)用潛力。
參考文獻
[1]馮舟,劉瑞霖,趙永龍,等.藥物對映異構(gòu)體檢測用衍生化處理方法及測定方法,應(yīng)用:CN202110807436.1[P].
[2]匡慧穎,李子櫻,朱波,等.柱前衍生/高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法測定氨基酸工業(yè)品中26種游離手性氨基酸含量[J].分析測試學(xué)報, 2024, 43(5):703-713.DOI:10.12452/j.fxcsxb.24020301.