簡(jiǎn)介

L-賴氨酸二異氰酸酯是一種生物基異氰酸酯類化合物，常溫下多為無(wú)色或淡黃色透明液體，化學(xué)活性較高，易溶于甲苯等有機(jī)溶劑。L-賴氨酸二異氰酸酯具備優(yōu)良的聚合反應(yīng)活性，用于合成改性聚氨酯高分子材料，常參與功能性聚合物的制備合成。

L-賴氨酸二異氰酸酯的性狀

合成

方法一：在丙酮中制備尼羅紅儲(chǔ)備溶液（1mM），在水中制備0.12mg/mL反應(yīng)物的儲(chǔ)備溶液。將10μL尼羅紅原液包封在1 mL反應(yīng)物溶液中。過(guò)濾未包封的染料。將該混合物加入1 mL反應(yīng)物溶液、0.2 mL三羥甲基氨基甲烷（tris）緩沖液（pH 5.3，0.1 M和pH 7.4，0.1 M）中，使反應(yīng)物濃度達(dá)到0.1 mg/mL。將溶液轉(zhuǎn)移到比色皿中，并頻繁記錄發(fā)射光譜。根據(jù)最大值（612nm）處的發(fā)射強(qiáng)度變化計(jì)算染料釋放百分比。使用類似的程序釋放R6G，并使用100μL 1mg/mL R6G儲(chǔ)備。使用1kDa截留蛇皮透析管用水透析未包封的染料得到標(biāo)題化合物L(fēng)-賴氨酸二異氰酸酯[1]。

方法二：取5克1-癸醇（31.58毫摩爾）于圓底燒瓶中，用50毫升無(wú)水DCM作為溶劑。冷卻至0°C，攪拌脫氣20分鐘。向反應(yīng)混合物中加入4.7 g TEA（47.38 mmol），然后加入溶解在10 mL DCM中的4.28 g丙烯酰氯（47.38毫摩爾），在加料漏斗的幫助下逐滴加入。讓反應(yīng)持續(xù)12小時(shí)。濃縮DCM層，并使用硅膠柱（乙酸乙酯和己烷作為洗脫劑）進(jìn)一步純化得到標(biāo)題化合物L(fēng)-賴氨酸二異氰酸酯[1]。

用途

L-賴氨酸二異氰酸酯可作為聚合原料，參與制備功能性聚氨酯類高分子聚合物。例如：將L-賴氨酸二異氰酸酯、1KP（CL-co-LA）（10.0 g，20.0 mmol OH）溶解在100 mL無(wú)水甲苯中。在40°C的干燥氬氣氣氛下，將混合物加入LDI（9.9 g，40.0 mmol）在100 mL甲苯中的溶液中。以共聚單體的1%摩爾比加入辛酸亞錫。通過(guò)監(jiān)測(cè)2260 cm-1處NCO振動(dòng)伸縮的減小來(lái)跟蹤反應(yīng)。6小時(shí)后，1 K P（CL-co-LA）在3365 cm-1處的OH伸縮消失。向反應(yīng)物中滴加HEA（4.6 g，40.0 mmol）。將反應(yīng)進(jìn)行過(guò)夜，然后用FT-IR進(jìn)行，直到NCO基團(tuán)在2260 cm-1處的振動(dòng)拉伸消失。在減壓下濃縮聚合物。通過(guò)在冷乙醇中沉淀進(jìn)行純化。在室溫下真空干燥PEUAc，直至其達(dá)到恒重[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Rangadurai, Poornima; et al. Temporal and Triggered Evolution of Host-Guest Characteristics in Amphiphilic Polymer Assemblies. Journal of the American Chemical Society (2016), 138(24), 7508-7511.

[2] Wang, Rong; et al. Biodegradable poly(ester) urethane acrylate resins for digital light processing: from polymer synthesis to 3D printed tissue engineering constructs. ChemRxiv (2020), 1-29.