N,N-二異丙基乙二胺屬于脂肪胺，分子結(jié)構(gòu)式為[CH(CH₃)₂]₂NCH₂CH₂NH₂，在常溫常壓下，表現(xiàn)為無色且透明的油狀液體，具有吸濕性，極易吸收空氣中的水分，使其性狀發(fā)生一定的改變，最直觀的是顏色變化，易由無色變?yōu)榈S色的透明油狀液體^[1]。

制備方法

以丙烯酰胺和二異丙胺為原料，采用三氟甲磺酸脯氨酸鹽為催化劑，經(jīng)過Michael加成反應(yīng)合成N,N-二異丙氨基丙酰胺；再經(jīng)過Hofmann降解反應(yīng)得到N,N-二異丙基乙二胺，總收率54.0%。具體步驟如下^[2]：

在三口瓶中依次加入丙烯酰胺7.0 g（100 mmol）和水50 mL，室溫?cái)嚢枞芙?，冰浴下控制溫度?℃~10℃，滴加二異丙胺20.1 g（200 mmol），滴加完畢后，加入三氟甲磺酸脯氨酸鹽5.3 g（20 mmol），升溫至50℃，反應(yīng)12 h，結(jié)束反應(yīng)，反應(yīng)液經(jīng)減壓蒸餾回收得到二異丙胺11.1 g，回收率為55.2%。減壓完畢后，反應(yīng)液進(jìn)行萃取，水層用乙酸乙酯（10 mL×2）萃取，合并有機(jī)相，用飽和食鹽水（10 mL×2）洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液濃縮至干，得白色蠟狀固體二異丙氨基丙酰胺12.5 g，產(chǎn)率為73.6%。

稱取上一步的產(chǎn)品二異丙氨基丙酰胺17.2 g（100 mmol），加入到兩口反應(yīng)瓶中，冰水浴冷卻至0℃~5℃，先加入30%的氫氧化鈉溶液13.3 g（100 mmol），再滴加10%次氯酸鈉溶液96.8 g（130 mmol），滴加完畢后在0℃~5℃反應(yīng)30 min，升溫至50℃反應(yīng)5 h。反應(yīng)結(jié)束，靜置冷卻，分層，有機(jī)層減壓蒸餾，得無色液體N,N-二異丙基乙二胺13.5 g，產(chǎn)率為73.4%。

圖1 N,N-二異丙基乙二胺的合成路線

應(yīng)用

N,N-二異丙基乙二胺可以作為眾多醫(yī)藥的關(guān)鍵中間體，最早是用于合成促智藥物N-(2-(雙異丙基氨基)乙基)-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺(普拉西坦)。N,N-二異丙基乙二胺作為關(guān)鍵原料用于治療老年癡呆癥的促智類藥物^[1]。

同時(shí)，N,N-二異丙基乙二胺還是合成阿考替胺(Z-338)不可替代的原料之一。阿考替胺是用于治療功能性消化不良的新型藥物，與以往的促消化、促腸胃動(dòng)力藥相比，阿考替胺的改善效果持續(xù)時(shí)間長，選擇性高，不良反應(yīng)少，在用量較少的情況下依然能取得比較理想的治療效果^[1]。

除了以上這兩方面的應(yīng)用，N,N-二異丙基乙二胺可以與絡(luò)合的金屬有機(jī)化合物反應(yīng)，生成配合物。N,N-二異丙基乙二胺能夠與脲嘧啶反應(yīng)，生成的產(chǎn)物具有一定的生物活性。N,N-二異丙基乙二胺能夠與嘌呤發(fā)生反應(yīng)，生成的三取代的嘌呤衍生物是一種致活酶的底物，目前也已經(jīng)開始臨床研究。N,N-二異丙基乙二胺可以與蒽的衍生物反應(yīng)生成9,10-二取代蒽，這是一類新的抗癌抗菌素，研究過程中發(fā)現(xiàn)對人類線性腫瘤細(xì)胞具有獨(dú)特的選擇性^[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] 韓秀嬌. N,N-二異丙基乙二胺的合成工藝研究[D]. 濟(jì)南大學(xué), 2017.

[2] 施湘君, 張文君, 俞傳明. N,N-二異丙基乙二胺的合成工藝改進(jìn)[J]. 浙江化工, 2013, 44(11): 21-23+38.