2'-羥基-5'-甲氧基苯乙酮英文名：2'-Hydroxy-5'-methoxyacetophenone，CAS號：705-15-7，黃色結(jié)晶粉末，具芳香、微藥味，溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮；不溶于水。2'-羥基-5'-甲氧基苯乙酮可用于黃酮、橙酮、查爾酮等天然產(chǎn)物及藥物合成，合成抗炎、鎮(zhèn)痛、抗氧化及抗腫瘤衍生物，還可用于用于日化香精調(diào)配，用于醫(yī)藥、食品檢測。

合成方法

向一個100ml圓底燒瓶中加入乙腈(40ml)、三碘化鋁(2.242g,5.5mmol)和N,N?二甲基甲酰胺二甲縮醛(0.894g,7.5mmol)，在80℃下攪拌15min，加入2',5'?二甲氧基苯乙酮(0.901g,5mmol)，在80℃下繼續(xù)攪拌18h，反應(yīng)完成后用2M稀鹽酸(10ml)淬滅，然后用乙酸乙酯(50ml)萃取三次，合并有機相，先用硫代硫酸鈉飽和水溶液(10ml)洗滌，再用無水硫酸鎂干燥，過濾，濾液用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑，殘余物通過快速柱層析(淋洗劑為石油醚/乙酸乙酯＝10:1，體積比)純化，得到0.708g 2'?羥基?5'?甲氧基苯乙酮(淺黃色固體，收率85％)。R_f＝0.81(石油醚/乙酸乙酯＝3:1)，熔點47–48℃。¹HNMR(400MHz,CDCl₃)δ11.86(s,1H),7.16(d,J＝3.0Hz,1H),7.11(dd,J1＝ 9.0Hz,J2＝3.1Hz,1H),6.92(d,J＝9.0Hz,1H),3.80(s,3H),2.62(s,3H)[1]。

相關(guān)研究

在298.15K下利用納瓦級等溫滴定微量熱法研究了γ-環(huán)糊精與丹皮酚(Pae)及其兩種同分異構(gòu)體(2'-羥基-5'-甲氧基苯乙酮,Hma;4'-羥基-3'-甲氧基苯乙酮,Ace)在水溶液中的相互作用,并結(jié)合核磁共振對其相互作用的微觀結(jié)構(gòu)進行了表征。試驗表明,γ-環(huán)糊精與三種藥物分子都是1:1結(jié)合,其中Pae,Hma與γ-環(huán)糊精相互作用過程是焓驅(qū)動,而Ace與γ-環(huán)糊精相互作用卻是焓-熵共驅(qū)動;¹HNMR譜表明Pae,Ace與γ-環(huán)糊精形成典型的包結(jié)物,其中Pae分子從γ-環(huán)糊精空穴的小口端進入,Ace分子從γ-環(huán)糊精空穴的大口端進入,而2'-羥基-5'-甲氧基苯乙酮與γ-環(huán)糊精之間只是以弱相互作用結(jié)合而非包結(jié)作用。結(jié)果顯示γ-環(huán)糊精對三種同分異構(gòu)體具有明顯的分子識別功能[2]。

參考文獻

[1] 荊楚理工學(xué)院. 一種選擇性的芳基烷基醚的醚鍵斷裂方法:CN202010212192.8[P]. 2023-05-05.

[2] 孫德志,李玲,曲秀葵,等. 微量熱法研究丹皮酚及其兩種同分異構(gòu)體與γ-環(huán)糊精在水溶液中的相互作用[J]. 化學(xué)學(xué)報,2006,64(17):1765-1769. DOI:10.3321/j.issn:0567-7351.2006.17.002.