簡(jiǎn)介

3-(全氟正辛基)-1,2-環(huán)氧丙烷常溫下為無(wú)色液體，具備低揮發(fā)特性，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。該化合物可作為精細(xì)化工合成中間體，也能制備疏水防腐涂層、復(fù)合功能材料。

3-(全氟正辛基)-1,2-環(huán)氧丙烷的性狀

合成

方法一：將1H，1H，2H，2H全氟癸基硫脲碘化物（3.0 mmol）溶解在溫乙酸（9.0 mL）和水（1.0 mL）的混合物中，放入250 mL圓底燒瓶中。溶解后，將混合物冷卻至10°C，得到均勻的懸浮液。將HCl（40.0 mL）逐滴加入固體KMnO4（15.0 g，94.9 mmol）中，在0°C下將Cl2氣體釋放到250 mL圓底燒瓶中。將Cl2通入水中。使Cl2在水中冒泡，然后在10°C下以穩(wěn)定速率進(jìn)入攪拌的懸浮液中2.5小時(shí)。在此期間，懸浮液從無(wú)色變?yōu)辄S色。在氮?dú)饬飨聰嚢杌旌衔镆恍r(shí)。通過(guò)過(guò)濾收集白色固體。用水清洗固體。在真空下干燥得到無(wú)色液體3-(全氟正辛基)-1,2-環(huán)氧丙烷[1]。

方法二：在氮?dú)鈿夥障?，?°C下，將蒸餾三乙胺（170μL，1.22 mmol）和1H，1H，2H，2H全氟癸基磺酰氯（1.0 mmol）加入攪拌的（±）-縮水甘油（132μL，2.0 mmol）DCM（5 mL）溶液中，加入25 mL圓底燒瓶中。讓混合物攪拌3小時(shí)。將混合物加熱至室溫。通過(guò)加入碳酸鈉溶液淬滅反應(yīng)混合物。用DCM（3×10 mL）提取混合物。用鹽水洗滌合并的有機(jī)相。用MgSO4干燥合并的有機(jī)相。減壓除去溶劑得到標(biāo)題化合物3-(全氟正辛基)-1,2-環(huán)氧丙烷[1]。

用途

3-(全氟正辛基)-1,2-環(huán)氧丙烷可作為反應(yīng)原料，用于合成含氟糖類衍生物。例如：將1-氨基-1-脫氧-D-葡糖醇（1.66 mmol）、3-(全氟正辛基)-1,2-環(huán)氧丙烷（5 mmol）和2,2,2-三氟乙醇混合。加熱時(shí)使非均相反應(yīng)混合物均勻化。將非均相反應(yīng)混合物回流6小時(shí)。減壓除去揮發(fā)性化合物。通過(guò)硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物3-(全氟正辛基)-1,2-環(huán)氧丙烷（洗脫劑：氯仿/甲醇10:3 v/v）[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Bejot, Romain; et al. Fluorous synthesis of 18F radiotracers with the [18F]fluoride ion: nucleophilic fluorination as the detagging process. Angewandte Chemie, International Edition (2009), 48(3), 586-589.

[2] Kaplanek, Robert; et al. Perfluoroalkylated derivatives of 6-deoxy-6-ethylamino-D-galactose, 1-deoxy-1-methylamino-D-glucitol, and 1-amino-1-deoxy-D-glucitol: Syntheses, hemocompatibility, and effect on perfluorocarbon emulsion. Carbohydrate Research (2010), 345(8), 1008-1014.