辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷英文：n-octyl-β-D-thioglucopyranoside，縮寫：OTG，CAS：85618-42-4，白色結(jié)晶粉末，易溶于水、緩沖液，也可溶于極性有機(jī)溶劑；水溶液穩(wěn)定性好。辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷屬于非離子型硫代糖苷類去污劑，它具有低臨界膠束濃度(CMC)，表面活性強(qiáng)，蛋白變性作用溫和，不易造成蛋白不可逆失活。相比普通辛基葡萄糖苷，化學(xué)穩(wěn)定性更高，耐酸堿、不易水解，質(zhì)譜兼容性優(yōu)于SDS、Triton等強(qiáng)去污劑，常用于蛋白樣品前處理。
相關(guān)研究
辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷（OTG）可顯著促進(jìn)多肽及水溶性物質(zhì)經(jīng)皮滲透，為探明其促滲作用機(jī)制，本研究采用無毛大鼠完整皮膚及去角質(zhì)層皮膚，考察了異硫氰酸熒光素標(biāo)記葡聚糖（FITC-葡聚糖）這類大分子的體外透皮性能。實驗所用FITC-葡聚糖分子量分別為4400、9600、69000道爾頓，依次記為FD-4、FD-10、FD-70。結(jié)果顯示，加入1.5%辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷后，各類葡聚糖更易透過完整皮膚，其滲透通量與經(jīng)去角質(zhì)層皮膚的通量相近。這表明辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷可大幅削弱角質(zhì)層屏障作用，幾乎完全破壞角質(zhì)層的阻隔功能。作用初期，辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷能顯著增溶角質(zhì)層蛋白與神經(jīng)酰胺。掃描電鏡結(jié)果顯示，經(jīng)辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷處理后，細(xì)胞膜形態(tài)發(fā)生明顯改變，出現(xiàn)細(xì)胞膜脫落、角質(zhì)細(xì)胞分離現(xiàn)象，證明角質(zhì)層片層結(jié)構(gòu)與屏障功能遭到嚴(yán)重破壞；且隨處理時間延長，細(xì)胞膜分離程度加劇，但細(xì)胞連接結(jié)構(gòu)無明顯變化。上述結(jié)果證實，辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷的促滲機(jī)制與月桂氮卓酮及其他脂溶性促滲劑存在差異。不同分子量（180~69000道爾頓）極性物質(zhì)在去角質(zhì)層皮膚中的滲透能力與分子尺寸顯著相關(guān)（相關(guān)系數(shù)r=0.997，p<0.001），而活性表皮與真皮層會對FD-70等大分子物質(zhì)的滲透產(chǎn)生明顯阻礙[1]。
應(yīng)用
Antharavally, B.S.等介紹了一種高性能樹脂，可高效脫除樣品中的去污劑。將該樹脂裝填至離心柱使用時，對十二烷基硫酸鈉（SDS）、脫氧膽酸鈉、3-[(3-膽胺丙基)二甲基銨]-1-丙磺酸鹽（Chaps）、曲拉通X-100、曲拉通X-114、NP-40、布里杰35、辛基葡萄糖苷、辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷及十二烷基麥芽糖苷等濃度1%~5%的去污劑，去除率可達(dá)95%以上，同時能保證蛋白與多肽的高回收率，大幅優(yōu)化質(zhì)譜檢測結(jié)果。對牛血清白蛋白（BSA）與海拉細(xì)胞裂解液的胰酶酶解產(chǎn)物進(jìn)行柱后液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（LC-MS/MS）分析，結(jié)果顯示肽段序列覆蓋率良好，證明樣品中去污劑已有效脫除[2]。
參考文獻(xiàn)
[1] Taro Ogiso, Tsuyoshi Paku, Masahiro Iwaki, et al. Mechanism of the enhancement effect of n‐octyl‐β‐D‐thioglucoside on the transdermal penetration of fluorescein isothiocyanate‐labeled dextrans and the molecular weight dependence of water‐soluble penetrants through stripped skin[J]. Journal of Pharmaceutical Sciences,1994,83(12):1676-1681. DOI:10.1002/jps.2600831207.
[2] Antharavally, B.S., Mallia, K.A., Rosenblatt, M.M., et al. Efficient removal of detergents from proteins and peptides in a spin column format[J]. Analytical Biochemistry: An International Journal of Analytical and Preparative Methods,2011,416(1):39-44. DOI:10.1016/j.ab.2011.05.013.