N,N-二甲基-間甲基苯胺是一種芳香胺類有機化合物，常溫下為?無色至淺黃色油狀液體?，微溶于水，易溶于多數(shù)有機溶劑。苯環(huán)上在?間位（meta-）?有一個甲基取代基，氮原子上連接兩個甲基（即 N,N-二甲基取代），系統(tǒng)名為 ?N,N,3-三甲基苯胺?。主要用作?有機合成中間體?，用于制備染料、藥物、農(nóng)藥及功能材料（如偶氮化合物、光敏劑等）。

合成方法

1 在連續(xù)流固定床反應(yīng)器中，對取代硝基苯（5 wt%）與甲醇進行 N-甲基化反應(yīng)。將用石英砂稀釋的Cu-N-C/Al?O?（3 g，40-60目）裝入反應(yīng)管的恒溫區(qū)。反應(yīng)前，在210°C下通入流動的H?對催化劑進行活化。關(guān)閉氫氣。通過計量泵將原料（進料速率為0.2 ml/min）送入反應(yīng)器。在常壓下進行反應(yīng)。進料4小時后反應(yīng)順利進行，從氣液分離器中收集液態(tài)產(chǎn)物N,N-二甲基-間甲基苯胺。使用島津GC-2010 plus和安捷倫GC-MS 7890對液態(tài)產(chǎn)物進行分析。[1]

2 在手套箱內(nèi)，向裝有攪拌棒的施倫克管中加入 Cs?CO?（5-10 mol%，8 mg）、二苯基硅烷（1.5 mmol，281 μL）、胺（0.25-0.5 mmol）及 1.6 mL 乙腈。在手套箱內(nèi)密封施倫克管。通過三次冷凍-抽真空-解凍循環(huán)對反應(yīng)器進行脫氣。密封反應(yīng)器。通過施倫克管向反應(yīng)器通入約1個大氣壓的二氧化碳。在80 °C下攪拌反應(yīng)混合物24小時（450 rpm）。過濾混合物。濃縮混合物。通過硅膠柱色譜（石油醚）純化殘留物N,N-二甲基-間甲基苯胺。

3 在錐形瓶中配制含間甲苯胺（1 mmol）和37%甲醛水溶液（4 mmol）的THF溶液（5 mL）。向混合物中加入N-甲基吡咯烷鋅硼氫化物（0.36 g，2 mmol）。用10%硫酸水溶液將pH調(diào)節(jié)至中性。在0至10 °C下攪拌混合物15分鐘。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進程（洗脫劑：正己烷/乙酸乙酯 4:1）。反應(yīng)結(jié)束后，用水（10 mL）稀釋混合物。用二乙醚（2 × 20 mL）萃取混合物。將合并的有機層在無水硫酸鎂上干燥。蒸發(fā)合并的有機層。用硅膠柱色譜純化粗產(chǎn)物N,N-二甲基-間甲基苯胺，并以正己烷中2%的乙酸乙酯溶液洗脫。

參考文獻

[1] Liu, Yake ; et al Cu-N-C supported on Al2O3 catalyzes N,N-dimethylation reaction of nitroarenes with methanol Surfaces and Interfaces (2025), 72, 107162