背景及概述

苯基氯化硒（CAS：5707-04-0，分子量191.52），別稱苯硒酰氯，是有機硒化學領域核心親電硒化試劑，分子由苯環(huán)與硒氯鍵接相連，是精細化工、藥物合成常用特種中間體。苯基氯化硒為淡黃至橙黃色結晶，易溶于二氯甲烷、四氫呋喃、正己烷等有機溶劑，不溶于水，理化參數穩(wěn)定但極易吸潮，受潮后晶體轉為深橙黃色，需隔絕水汽、氮氣密封儲存。

工業(yè)制備

參考文獻[1]報道以溴苯、金屬鎂制備格氏試劑，與單質硒反應生成二苯二硒醚；再將二苯二硒醚溶于烷烴溶劑，控溫40～50℃通入等摩爾氯氣，經低溫結晶、戊烷提純得到苯基氯化硒成品，工藝收率可達85%左右，是實驗室規(guī)?；苽涫走x路線。

圖1 苯基氯化硒合成反應式

苯基氯化硒鍵極性強、硒原子缺電子，賦予其優(yōu)異親電活性，可對烯烴發(fā)生硒氯加成、烯鍵環(huán)化、羰基α位硒代等特征反應，是有機合成經典硒化試劑。苯基氯化硒屬于高毒?；?，吸入、誤食均可致中毒，硒元素易在人體臟器蓄積造成慢性損傷，同時對水生生物劇毒，廢水嚴禁直排，需經無害化除硒處理后排放。

應用領域

苯基氯化硒作為標準苯硒化試劑，向有機分子定點引入苯硒基團，后續(xù)可通過氧化脫硒實現雙鍵構建，此反應廣泛用于萜類、甾體、雜環(huán)中間體合成；苯基氯化硒是抗菌、抗腫瘤候選藥物的關鍵合成砌塊，可修飾藥物分子骨架，現有研究證實其衍生物對金黃色葡萄球菌、銅綠假單胞菌具備抑制活性，是抗菌先導化合物重要原料；此外，苯基氯化硒用于光電功能材料，參與功能性有機單體聚合，制備有機半導體、傳感材料前驅體。

參考文獻

[1]Chemische Berichte, , vol. 66, p. 708,716.