叔丁醇鋁常用名稱：叔丁醇鋁，標準名三叔丁氧基鋁，CAS號：55666-26-3，為白色至淡黃色固體，易吸潮，溶于甲苯、四氫呋喃、烴類等有機溶劑，遇水劇烈水解，熔點：約187~190℃，對空氣、濕氣敏感，需無水、惰性氣氛密封保存。
應用實例
3-氧代-4-膽烯酸甲酯（3002）的制備：將3β-羥基-5-膽烯酸甲酯（3001）（24.16g，57.11mmol）、叔丁醇鋁（56.27g，228.43mmol）與甲基異丙基酮（50mL）溶于無水甲苯（150mL）中，攪拌并置于油浴中升溫至120℃，反應6小時。反應液冷卻至室溫后，加入甲苯（100mL）稀釋，再用2mol/L鹽酸（70mL）酸化。分出有機相，水相用甲苯萃?。?×50mL）。合并所有有機相，依次用水（50mL）、飽和碳酸氫鈉溶液（2×50mL）、水（50mL）、飽和食鹽水（50mL）洗滌；經(jīng)無水硫酸鎂干燥、過濾后，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物采用快速柱色譜進行分離，先以甲苯洗脫，再依次使用乙酸乙酯/正己烷混合液（體積分數(shù)5%、10%、20%、40%）梯度洗脫，最終得到白色純品3-氧代-4-膽烯酸甲酯（3002），產(chǎn)量13.43g，收率60%[1]。
將8-羥基喹啉-N-氧化物（HqNO）（1.55g，9.63mmol）溶于無水甲苯（80mL），加入叔丁醇鋁（0.79g，3.21mmol），回流加熱反應4小時。減壓除去揮發(fā)性組分，得到黃棕色殘渣；將殘渣分散于甲苯（20mL）中并過濾，制得目標產(chǎn)物，產(chǎn)量1.31g，收率80.4%。可采用正戊烷氣相緩慢擴散法，以三氯甲烷為溶劑對產(chǎn)物進行重結晶。1HNMR(CD2Cl2):δ(ppm)15.24(s,1H),8.26(d,2H),8.19(dd,18H),8.04-7.97(m,38H),7.84(dt,20H),7.52(t,2H),7.35-7.43(m,38H),7.30-7.03(m,96H)and6.72(td,38H)[2]。
醛、酮的邁爾外因-彭杜爾夫（MPV）還原反應是多步合成工藝中的經(jīng)典核心反應。Kyle Flack等人研究采用叔丁醇鋁替代常用的三異丙氧基鋁，分別對兩類底物開展還原實驗：一是苯甲醛、苯乙酮這類模型化合物；二是HIV蛋白酶抑制劑關鍵中間體——N-叔丁氧羰基-(3S)-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮（(S)-CMK）。結果表明，該替換可大幅提升反應速率，并顯著降低催化劑用量[3]。
參考文獻
[1] MAGAININ PHARMACEUTICALS INC.. Method of treating a viral infection by administering a steroid compound:US47945795A[P]. 1998-06-09.
[2] Gallo, E.; Bellucci, L.; Carlotto, S.; Bottaro, G.; Babetto, L.; Giordano, L.; Marchetti, F.; Samaritani, S.; Armelao, L.; Labella, L. Aluminium 8-Hydroxyquinolinate N-Oxide as a Precursor to Heterometallic Aluminium–Lanthanide Complexes. Molecules 2024, 29, 451. https://doi.org/10.3390/molecules29020451
[3] Kyle Flack, Kristen Kitagawa, Pamela Poller. Al(OtBu)3 as an Effective Catalyst for the Enhancement of Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) Reductions[J]. Organic process research & development,2012,16(7):1301-1306. DOI:dx.doi.org/10.1021/op300706v.