15-溴-1-十五烷醇英文名稱(chēng)：15-Bromo-1-pentadecanol，CAS號(hào)：59101-27-8，是直鏈飽和脂肪醇，典型的雙官能團(tuán)脂肪鏈中間體。15-溴-1-十五烷醇為白色結(jié)晶性固體，易溶于二氯甲烷、乙醚、乙醇等有機(jī)溶劑，難溶于水，主要作為有機(jī)合成中間體。

衍生物

15?(丁基硫基)十五烷?1?醇(MD?1?198)的合成：向在無(wú)水DMF(31mL)中的1?丁烷硫醇(1.74mL，16.3mmol，2.00當(dāng)量)的Ar脫氣的溶液中添加1,8?二氮雜雙環(huán)(5.4.0)十一烷?7?烯(2.43mL，16.3mmol，2.00當(dāng)量)，并將溶液在室溫下攪拌20min。逐滴添加在DMF(10mL)中的15?溴?1?十五烷醇(2.5g，8.14mmol，1.00當(dāng)量)，并將反應(yīng)混合物加熱至65℃持續(xù)3h。在通過(guò)TLC確認(rèn)完全轉(zhuǎn)化后，將反應(yīng)混合物用EtOAc(10×DMF體積)稀釋。將有機(jī)層用水(2×)和飽和的水性NH4Cl(2×)洗滌，用Na2SO4干燥，并濃縮，產(chǎn)生米黃色的固體。通過(guò)柱色譜法(在己烷中的0?10％EtOAc)純化固體，得到呈白色粉末的MD?1?198(2.31g，90％產(chǎn)率)[1]。

將15-溴-1-十五烷醇（2.3g，7.49mmol）溶于二氯甲烷（23mL），依次加入三乙胺（2.1mL，14.98mmol）、叔丁基二甲基氯硅烷（2.03g，13.48mmol）與4-二甲胺基吡啶（457.6mg，3.74mmol），室溫?cái)嚢璺磻?yīng)1小時(shí)。隨后向反應(yīng)體系中加入飽和氯化銨水溶液進(jìn)行分液，分出二氯甲烷有機(jī)相（200mL）與水相（200mL）。有機(jī)相經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥、過(guò)濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物采用硅膠柱快速色譜純化（洗脫劑：正己烷/乙酸乙酯=99:1），得到15-溴-1-(叔丁基二甲基硅氧基)十五烷2.98g（7.07mmol），收率94.4%[2]。

15-溴十五醛的合成：在配有攪拌子的500mL圓底燒瓶中，將15-溴-1-十五烷醇（6.69g，21.78mmol，100mol%）溶于二氯甲烷（200mL）。向該淺黃澄清溶液中，在劇烈攪拌下加入氧化鋁負(fù)載型吡啶重鉻酸鹽（39.76g，37.48mmol，172mol%），所得懸濁液于室溫?cái)嚢璺磻?yīng)40小時(shí)。經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去二氯甲烷，得到棕褐色固體；將該固體分散于乙醚中攪拌，再經(jīng)二氧化硅墊過(guò)濾，并用乙醚（700mL）洗滌濾餅。濾液旋蒸濃縮后，得到白色固體產(chǎn)物，收率92%[3]。

參考文獻(xiàn)

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[2] MEIJI DAIRIES CORPORATION, LUU, Bang, NEUBERG, Patrick, et al. PROCESS FOR PRODUCING CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOLS:JP0303994W[P]. 2004-10-14.

[3] TDA RESEARCH, INC.. DIENE GEMINI POLYMERIZABLE SURFACTANTS WITH MIXED CIS AND TRANS ISOMERS THAT FORM BICONTINUOUS CUBIC PHASES:US2019041054W[P]. 2020-01-16.