背景及概述

1,2,4-苯三酚醋酸酯，也常被稱作1,2,4-三乙酰氧基苯、羥基氫醌三乙酸酯，是一種應(yīng)用廣泛的精細(xì)有機(jī)合成中間體，在醫(yī)藥合成、有機(jī)化工等領(lǐng)域占據(jù)重要地位。1,2,4-苯三酚醋酸酯常溫下為白色至淺黃色針狀結(jié)晶或結(jié)晶粉末，高溫下會(huì)出現(xiàn)熱分解現(xiàn)象，易溶于丙酮、乙酸乙酯、甲醇、熱乙醇等常規(guī)有機(jī)溶劑，但幾乎不溶于水，這一特性為其分離提純與工業(yè)應(yīng)用提供了便利。

合成工藝

以對(duì)苯醌為原料，乙酸酐兼具溶劑與?；噭┑淖饔?，搭配濃硫酸催化，嚴(yán)格控制40至50℃的恒溫環(huán)境進(jìn)行反應(yīng)制備1,2,4-苯三酚醋酸酯。溫度過(guò)高易導(dǎo)致產(chǎn)物分解，溫度過(guò)低則會(huì)大幅降低反應(yīng)效率，反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)降溫、冷水析出、過(guò)濾水洗、乙醇重結(jié)晶等步驟，即可得到高純度1,2,4-苯三酚醋酸酯成品[1]。日常儲(chǔ)存需在2至8℃環(huán)境下密封避光保存，避免環(huán)境因素影響物質(zhì)純度。

圖1 1,2,4-苯三酚醋酸酯的合成反應(yīng)式

用途

1,2,4-苯三酚醋酸酯經(jīng)水解、甲基化、硝化、還原等一系列反應(yīng)后，可制備2,4,5-三甲氧基苯胺，是白內(nèi)障治療藥物吡諾克辛鈉（白內(nèi)停）的關(guān)鍵合成原料，在眼科藥物生產(chǎn)中不可或缺。1,2,4-苯三酚醋酸酯也是有機(jī)合成中優(yōu)質(zhì)的羥基保護(hù)試劑，1,2,4-苯三酚的三元酚羥基活性極強(qiáng)、易氧化且易產(chǎn)生副反應(yīng)，通過(guò)乙酰化生成該物質(zhì)可有效封閉羥基，待核心合成反應(yīng)完成后，通過(guò)堿解即可復(fù)原酚羥基，廣泛應(yīng)用于多酚、天然產(chǎn)物的全合成工藝。此外，1,2,4-苯三酚醋酸酯還可作為合成砌塊，用于香豆素類衍生物、各類雜環(huán)化合物的制備，是精細(xì)化工領(lǐng)域不可或缺的基礎(chǔ)原料，應(yīng)用場(chǎng)景覆蓋醫(yī)藥研發(fā)、有機(jī)合成、精細(xì)化工等多個(gè)領(lǐng)域。

參考文獻(xiàn)

[1]Zaitsev, V.G.; Polozov, G.I.; Lakhvich, F.A.[J]Chemistry of Natural Compounds, 1994 , vol. 30, # 2 p. 180 - 185