背景及概述

5-羥甲基-2-呋喃甲酸（CAS：6338-41-6），簡稱5-HMFA，是一種源自生物質(zhì)的重要呋喃類精細有機中間體，分子結(jié)構(gòu)以呋喃環(huán)為核心，同時攜帶羥甲基與羧基兩種活性官能團，兼具醇類與羧酸類化合物的反應特性，可參與酯化、縮合、氧化、聚合等多種有機反應，是綠色化工、醫(yī)藥研發(fā)與功能材料制備的核心生物基砌塊，憑借可再生的原料來源與優(yōu)異的衍生性能，成為當下生物質(zhì)轉(zhuǎn)化領(lǐng)域的研究熱點。

特性

5-羥甲基-2-呋喃甲酸白色或淺黃色結(jié)晶固體，水溶性極佳，可充分溶于純水、甲醇、乙醇等極性有機溶劑，適配各類水相及有機相反應體系，幾乎不溶于石油醚等非極性溶劑。常溫常壓下化學性質(zhì)穩(wěn)定，不易氧化變質(zhì)，但高溫、強氧化劑及強酸堿環(huán)境下易發(fā)生脫羧、氧化降解反應，破壞分子結(jié)構(gòu)，因此反應與儲存需規(guī)避極端工況，保障物料結(jié)構(gòu)完整。

制備

依托生物質(zhì)綠色轉(zhuǎn)化工藝，以果糖、葡萄糖等可再生糖類為初始原料，經(jīng)脫水生成5-羥甲基糠醛，再通過選擇性催化氧化制得5-羥甲基-2-呋喃甲酸成品[1]，工藝綠色環(huán)保、原料來源廣泛、副產(chǎn)物少，契合綠色化工發(fā)展理念。同時也可通過微生物生物發(fā)酵法合成，反應條件溫和、產(chǎn)物純度高，可滿足醫(yī)藥級、精細化工級的高品質(zhì)使用標準，適配規(guī)?；a(chǎn)與實驗室精細化合成需求。

圖1 5-羥甲基-2-呋喃甲酸的合成反應式

應用

5-羥甲基-2-呋喃甲酸具備良好的抗炎、抗菌、抗腫瘤生物活性，可作為藥物中間體，用于合成抗菌、抗腫瘤及生物抑菌類藥物；5-羥甲基-2-呋喃甲酸是制備呋喃基功能衍生物、高分子聚合單體、樹脂助劑的關(guān)鍵原料；5-羥甲基-2-呋喃甲酸可作為生物抑菌劑，用于防治植物病原微生物。

參考文獻

[1]Green Chemistry, , vol. 13, # 4 p. 824 - 827