簡述
乳酸乙酯是一種化學(xué)式為C5H10O3的化合物，常溫常壓下為無色透明液體、略有氣味。實(shí)驗(yàn)測定其熔點(diǎn)為?26℃，沸點(diǎn)為154℃，相對密度為1.03g/cm3，閃點(diǎn)為46.1℃，引燃溫度為400℃，易燃。L(-)-乳酸乙酯是乳酸乙酯的一種左旋?形式異構(gòu)體，又名(S)-乳酸乙酯，英文名稱Ethyl L(-)-lactate，具有優(yōu)良的溶劑性能，能溶解多種有機(jī)、無機(jī)和氣體物，屬于典型的電子級(jí)有機(jī)綠色清洗劑、聚酰亞胺(PI)膜、涂層粘接劑，也是一個(gè)重要的手性合成中間體[1]。
制備方法
王丹等人從污水處理池及其附近土壤中分離到36株可將丙酮酸乙酯不對稱還原成L(-)-乳酸乙酯的菌株，經(jīng)多次復(fù)篩，最終得到一株具有較高催化活性的酵母菌BTY18-6。以BTY18-6的靜息細(xì)胞為催化劑，在水相中進(jìn)行丙酮酸乙酯不對稱還原成L(-)-乳酸乙酯的反應(yīng)，并對反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化。結(jié)果表明，以2.5%葡萄糖為輔助底物，反應(yīng)體系初始pH=6.8，發(fā)酵培養(yǎng)48h的菌體濕度0.175g/ml，丙酮酸乙酯初始濃度65mmol/L，于32℃反應(yīng)48h的條件下，丙酮酸乙酯轉(zhuǎn)化率達(dá)95.5%，產(chǎn)物對映體過量值(ee值)為92.1%[2]。
檢測方法
文獻(xiàn)公開了一種L-乳酸乙酯光學(xué)純度的檢測方法：在設(shè)定的氣相色譜操作條件下，先對標(biāo)準(zhǔn)樣品L-乳酸乙酯取樣檢測，獲取其S體（L(-)-乳酸乙酯）和R體在該條件下氣相色譜圖的保留時(shí)間和峰面積，用于對試樣樣品中S體和R體的定性和定量檢測；然后，利用手性色譜柱將供試樣品中的S型和/或R型乳酸乙酯與雜質(zhì)分離后，注入FID檢測器在線檢測，通過積分軟件進(jìn)行峰面積計(jì)算，并進(jìn)行L-乳酸乙酯中的R體和S體的比值及各自含量計(jì)算。設(shè)定的氣相色譜操作條件為：氣相色譜儀型號(hào)Agilent-6890；色譜柱HP-Chiralβ柱；氣化室溫度230℃；檢測器溫度230℃；柱溫60℃；載氣為高純氮，流速1.5ml/min；分流比為100:1；進(jìn)樣量0.2μL。具有檢測快速，定量準(zhǔn)確，重現(xiàn)性好等特點(diǎn)[3]。
應(yīng)用
L(-)-乳酸乙酯等手性乳酸乙酯廣泛用于制藥、醫(yī)藥中間體、拆分試劑，也可以用于合成含帶有手性中心的室溫離子液體，具有很大的潛在應(yīng)用價(jià)值[1]。此外，將L(-)-乳酸乙酯手性碳基團(tuán)引入到了偶氮苯化合物中，可使其光致變色性質(zhì)發(fā)生明顯變化，誘導(dǎo)前后UV-Vis吸收光譜變化較大，即順式和反式兩種狀態(tài)吸收光譜差別變大，且室溫下存儲(chǔ)穩(wěn)定。這將使偶氮苯類光致變色材料的應(yīng)用領(lǐng)域得以擴(kuò)大，在數(shù)據(jù)存儲(chǔ)材料，液晶顯示材料，非線性材料，光分子開關(guān)，手性識(shí)別等領(lǐng)域具有廣泛的潛在應(yīng)用前景[4]。
參考文獻(xiàn)
[1]謝愛迪,陳春,潘聲龍,等.一種高光學(xué)純度(S)-乳酸乙酯的制備方法:202211089359[P].
[2]王丹,張強(qiáng),李旺,等.酵母靜息細(xì)胞催化丙酮酸乙酯不對稱還原制(S)-乳酸乙酯[J].催化學(xué)報(bào), 2011, 32(6):5.DOI:10.3724/SP.J.1088.2011.01236.
[3]周康倫,趙國平,金勁松,等.L-乳酸乙酯光學(xué)純度的檢測方法:CN201010216652.0[P].
[4]謝孔良,陳思,侯愛芹,等.含L-乳酸乙酯手性碳的偶氮苯光致變色化合物及其合成方法:CN200910047192.0[P].