4-叔丁基環(huán)己基乙酸酯被廣泛地用作包括香皂在內(nèi)的化妝品的香料，其順式異構體比反式異構體的氣味更香。為制備順式異構體含量高的4-叔丁基環(huán)己基乙酸酯，人們希望提供一種制備含大量順式異構體的4-叔丁基環(huán)己醇的方法，它可以作為制備4-叔丁基環(huán)己基乙酸酯的原料。

4-叔丁基環(huán)己基乙酸酯別名：乙酸對叔丁基環(huán)己酯，無色透明油狀液體，順/反異構體混合物（約 3:7），清甜木香、花香、鳶尾樣，帶松針與皮革底韻，留香持久，溶于乙醇、乙醚、乙二醇，不溶于水。

合成方法^[1]

(1)將4-叔丁基苯酚(180克，1.20摩爾)、5%Rh/C(基于干料計為1.8克)、異丙醇(360克)和36%鹽酸(0.12克)投入高壓釜中，然后通入5x10⁵Pa的氮氣使高壓釜的內(nèi)部被氮氣替換，抽真空三次。在注入5x10⁵Pa的氫氣將高壓釜內(nèi)部替換為氫氣并抽真空三次之后，注入氫氣至1.1 x10⁵Pa，將內(nèi)部溫度升至60℃，接著攪拌4小時。將高壓釜冷卻并象上述那樣用氨氣替換內(nèi)部后，分析反應混合物。4-叔丁基環(huán)己醇的收率為93.2%，順式異構體與反式異構體之比為88.6:11.4。

重復上述反應，將兩種反應混合物合并。將合并的反應混合物過濾除去催化劑，蒸發(fā)濃縮得到4-叔丁基環(huán)己醇粗品(350克，2.20摩爾，純度98.4%，順式異構體與反式異構體之比為88.6:11.4)。

(2)在將混合物保持在90℃的同時,將硫酸(0.81克，8.1毫摩爾)加到上述濃縮混合物中，然后用3小時的時間將乙酸酐(312.4g,2.94摩爾)滴加到混合物中，接著在該溫度下保溫1小時。反應混合物的分析表明，4-叔丁基環(huán)己基乙酸酯的收率為99%(基于4-叔丁基環(huán)己醇計)，順式異構依與反式異構體之比為88.6:11.4。

用5%碳酸氫鈉水溶液將反應混合物洗滌三次(每次450克),用離子交換水洗滌一次(450克)。將油層精餾，以高的收率獲得高純度的4-叔丁基環(huán)己基乙酸酯。

參考文獻

[1] 住友化學工業(yè)株式會社. 制備4－叔丁基環(huán)己醇和乙酸4－叔丁基環(huán)己酯的方法:CN97102071.X[P]. 2002-10-16.