簡(jiǎn)介

2-丙烯酸-2-甲氧基乙酯是丙烯酸酯類液態(tài)單體，易溶于四氫呋喃、二甲基甲酰胺等有機(jī)溶劑。該化合物可在氬氣保護(hù)的ATRP聚合體系中作為聚合單體接枝在官能化顆粒表面，用來制備表面改性的功能化顆粒材料。

2-丙烯酸-2-甲氧基乙酯的性狀

合成

方法一：使用三種不同摩爾比（1:3、1:1和3:1）的純化環(huán)氧化天然橡膠和乙二醇甲醚丙烯酸酯進(jìn)行可控氣氛手套箱。將適量純化ENR-25在THF溶劑中溶脹24小時(shí)。將混合物連續(xù)攪拌過夜。向混合物中加入DMPA作為光引發(fā)劑。繼續(xù)攪拌6小時(shí)。將純化的EGMEA引入溶液中?；旌衔镌贁嚢?小時(shí)。將混合物倒入特氟龍模具中。模具暴露在紫外線燈箱（80 W燈，365+405 nm的雙光源）中的紫外線照射下，直到形成電解質(zhì)膜?？鞠湓?0°C下烘干。將干燥的薄膜轉(zhuǎn)移到真空爐中，在55°C、0.1巴的壓力下干燥24小時(shí)。最后粗產(chǎn)品儲(chǔ)存在干燥柜中以獲得產(chǎn)品2-丙烯酸-2-甲氧基乙酯[1]。

方法二：將DCM（20 mL）中的相應(yīng)醇（10 mmol）、丙烯酸（15 mmol）和DMAP（10 mol%，122 mg）加入到帶攪拌棒的50 mL烘箱干燥的雙口圓底燒瓶中。在0°C下攪拌燒瓶30分鐘。向混合物中加入DCC（3.09 g，15 mmol）的DCM（15 mL）溶液。在室溫下將反應(yīng)混合物再攪拌24小時(shí)。真空濃縮反應(yīng)混合物。通過硅膠柱色譜法（石油醚/EtOAc）純化殘?jiān)玫疆a(chǎn)物2-丙烯酸-2-甲氧基乙酯[2]。

用途

2-丙烯酸-2-甲氧基乙酯可作為聚合單體，在氬氣保護(hù)下通過ATRP聚合反應(yīng)接枝到官能化顆粒表面，用于功能化顆粒材料的制備。例如：在氬氣氣氛下，將2-丙烯酸-2-甲氧基乙酯（HEA，11.07 mmol）和（-）-核黃素丙烯酸酯（0.33μmmol，3 mol%）加入Schlenk管中。加入分散在干燥DMF中的ATRP引發(fā)劑官能化顆粒。加入Cu（II）Br2（22μmol）和三[2-（二甲氨基）乙基]胺（110μmol）的DMF溶液。用液氮中的中間氬氣吹掃對(duì)管子進(jìn)行三次冷凍/解凍循環(huán)。加入抗壞血酸（70μmol）2，將試管在65°C下加熱36小時(shí)。通過離心（10.000 rpm，10-30分鐘）收集顆粒[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Chai, KaiLing; et al. Real-Time Raman Spectroscopy of Photopolymerization Dynamics in Ethylene Glycol Methyl Ether Acrylate-g-Epoxidized Natural Rubber. ACS Applied Polymer Materials (2025), 7(3), 1771-1783.

[2] Zhan, Renqin; et al. Visible-Light-Induced Trifluoromethyloximation of Alkenes with Sodium Nitrite as Oxime Source. Journal of Organic Chemistry (2025), 90(50), 17860-17868.

[3] Metternich, Jan B.; et al. Covalent Immobilization of (-)-Riboflavin on Polymer Functionalized Silica Particles: Application in the Photocatalytic E→Z Isomerization of Polarized Alkenes. Chemistry - A European Journal (2018), 24(17), 4228-4233.