簡介

雪松烯又名柏木烯，是一種三環(huán)倍半萜烯，是由α-、β-異構(gòu)體及其它異構(gòu)體組成的復(fù)雜混合物，其中α-異構(gòu)體穩(wěn)定一些，含量也最多。雪松烯主要是從柏木油中提取，柏木油是多種松柏科精油的統(tǒng)稱。其主要成分是柏木醇（柏木腦）和柏木烯等倍半萜烯。柏木油主要用于生產(chǎn)柏木腦，提完柏木腦后的精油即作為普通柏木烯銷售和利用。脫腦柏木油中約含α-柏木烯40%－50%，β-柏木烯5%－15%，還有少量羅漢柏烯等其它異構(gòu)體。雪松烯可直接用于香精中，更重要的是以它為原料合成其他香料。將雜原子引入雪松烯分子對其進行立體定向合成以獲得高的立體選擇性，對它的綜合利用十分重要[1]。

雪松烯的性狀

用途

雪松烯可作為合成原料，在多磷酸催化下與同位素標(biāo)記乙酸酐，制備乙?；┧上╊愌苌?。例如：在氮氣氣氛下，在50°C下攪拌多磷酸（1.2 g）、乙酸酐-1-13C（91.4%）（1.9 mL）、CH2Cl2（1.0 mL）和雪松烯（1.0 mL）的混合物4天。用冰水（10mL）處理混合物。用CH2Cl2（3 x 10 mL）萃取反應(yīng)混合物。用水（3 X 10 mL）和鹽水（10 mL）洗滌合并的有機提取物。用無水Na2SO4干燥合并的有機提取物。減壓蒸發(fā)溶劑。通過CC-MS顯示回收的黃色油殘渣為乙?；┧上┖秃罄m(xù)物的混合物，以獲得標(biāo)題化合物乙?；┧砂穂2]。

此外，雪松烯可作為反應(yīng)底物，在鈷系催化、氧氣氛圍下發(fā)生氧化反應(yīng)，用于制備雪松酮與雪松烯環(huán)氧化物等含氧萜類衍生物。例如：在氧氣氣氛（1atm=0.101MPa）下，向燒瓶中加入10 mmol的雪松烯、1 mmol的N-羥基鄰苯二甲酰亞胺、0.1 mmol的乙酸鈷（II）4水合物鹽、0.6 mmol的乙酰丙酮鈷（III）和20ml的乙腈，將混合物在40°C下攪拌2小時。結(jié)果，生成了51%收率的雪松酮和5%收率的雪松烯環(huán)氧化物。雪松烯的轉(zhuǎn)化率為95%[3]。

參考文獻

[1] 安鋒. 雪松烯的光氧化反應(yīng)和苯乙酮衍生物的光環(huán)合反應(yīng)研究[D]. 同濟大學(xué), 2008.

[2] Paknikar, S. K.; et al. Multi-Step Rearrangement Mechanism for Acetyl Cedrene to the Hydrocarbon Follower?. Chemistry of Natural Compounds (2017), 53(4), 661-664.

[3] Kiayama K. Preparation of conjugated unsaturated carbonyl compounds with imides and cobalt salt catalysts under mild conditions: JP2001354611A[P].2001-12-25.