三氯乙烷是分子式為?C?H?Cl??的鹵代烴有機化合物,主要存在 ?1,1,1-三氯乙烷(CAS: 71-55-6,別名甲基氯仿)和?1,1,2-三氯乙烷?(CAS: 79-00-5)兩種異構體。二者均為無色液體,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。??
下游產(chǎn)物合成
1 1,1-二苯基乙烯,收率:80%。將芳香烴(20 mmol)、AlCl?(30 mmol)和三氯乙烷(40 mL)依次加入經(jīng)火焰干燥的100 mL燒瓶中。將混合物溶解,并在 0 °C 下攪拌。在 0 °C 下用 10 分鐘內(nèi)分批加入 CH3CCl3(12 mmol)。在 0 °C 下攪拌反應混合物 2-8 小時。用乙酸乙酯(100 mL)和稀鹽酸溶液(30 mL)稀釋反應混合物。分離出有機層,用 H?O(5×30 mL)洗滌,并在無水 Na?SO? 上干燥。經(jīng)閃式色譜(石油醚)純化,得到目標產(chǎn)物。[1]

2 (1,3,3-三氯丁基)苯,收率:93%。攪拌RuCl(PPh?)?(68 mg,0.077 mmol)、苯乙烯 (400 mg,3.84 mmol)和1,1,1-三氯乙烷(1.75 mL,2.56 g,19.20 mmol)的混合物在甲苯(2 mL)中的溶液進行攪拌。將溶液密封于施倫克管中,在室溫至85 °C條件下反應5小時。通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測反應,直至苯乙烯完全消耗。濃縮溶劑。通過硅膠柱色譜(以石油醚/正己烷為洗脫劑)純化殘留物,得到產(chǎn)物。
3 1,1′-乙烯基雙[4-甲基苯],收率:80% 將芳香烴(20 mmol)、AlCl3(30 mmol)和 DCE(40 mL)依次加入經(jīng)火焰干燥的 100 mL 燒瓶中。將混合物溶解,并在 0 °C 下攪拌。在 0 °C 下 10 分鐘內(nèi)分批加入三氯乙烷(12 mmol)。在0 °C下攪拌反應混合物2-8 h。用乙酸乙酯(100 mL)和稀鹽酸溶液(30 mL)稀釋反應混合物。分離出有機層,用H?O(5×30 mL)洗滌,并在無水Na?SO?上干燥。經(jīng)閃式色譜(石油醚)純化,得到目標產(chǎn)物。
參考文獻
[1] Du, Wenbin; et al Metal-free Mizoroki-Heck type reaction: a radical oxidative coupling reaction of 2-chloro-dithiane with substituted olefins Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2014), 50(90), 14017-14020