氯代肟基乙酸乙酯為白色至淡黃色結(jié)晶，熔點70～76℃；溶于二氯甲烷、乙醇、乙酸乙酯，微溶于水；受熱、光照易分解，肟基團(tuán)易氧化變質(zhì)，需低溫避光密封保存。
有機(jī)應(yīng)用
郝文嘉以氯代肟基乙酸乙酯為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成得到羥基四唑，并對其合成工藝進(jìn)行了優(yōu)化，在避免使用高毒試劑的同時，使產(chǎn)率提高，為后續(xù)工作提供了原料保證；采用單晶X射線衍射和核磁共振碳譜確定了化合物的結(jié)構(gòu)；采用差式掃描量熱(DSC)方法對產(chǎn)物的熱穩(wěn)定性能進(jìn)行了表征，結(jié)果表明，羥基四唑的熔點為433K，10K·min-1的升溫速率下其分解峰值溫度為472K，熱分解表觀活化能為183.6kJ·mol-1，是一種具有良好熱穩(wěn)定性的高能富氮化合物[1]。
穆赫塔爾·伊米爾艾山等人在三乙胺的作用下,N-取代苯基-馬來酰亞胺分別與α-氯代肟基乙酸和α-氯代肟基乙酸乙酯發(fā)生1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng),合成了14種新型5-芳基-3a,6a-二氫-4,6-二氧代氮雜茂并[3',4'-d]異(噁)唑-3-甲酸衍生物(3a～3g)和5-芳基-3a,6a-二氫-4,6-二氧代氮雜茂并[3',4'-d]異(噁)唑-3-甲酸乙酯衍生物(4a～4g),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR、IR和元素分析測試技術(shù)得以表征，對化合物進(jìn)行了初步生物活性測試。結(jié)果表明,化合物3a、3b和3c樣品濃度為10μmoL/L時，對人白血病細(xì)胞生長的抑制率均為100%，化合物3d、3e和化合物4a、4d、4e對細(xì)胞分裂周期磷酸酯酶Cdc25A具有不同程度的抑制作用:當(dāng)質(zhì)量濃度為2×10-5g/mL時,其抑制率分別為61.47%、66.23%、18.92%、22.49%和56.43%[2]。
常鵬等人以氯代肟基乙酸乙酯和1,1-二苯乙烯在三乙胺催化下經(jīng)1,3-偶極環(huán)加成合成雙苯噁唑酸,柱層析分離提純,產(chǎn)品純度可達(dá)98％以上。中間體氯代肟基乙酸乙酯是以甘氨酸為原料先合成甘氨酸乙酯鹽酸鹽,再經(jīng)肟化得到;1,1-二苯乙烯是以溴苯為原料合成格氏試劑苯基溴化鎂,和苯乙酮反應(yīng)生成1,1-二苯乙醇經(jīng)脫水而得。通過核磁、熔點對中間產(chǎn)物和目標(biāo)產(chǎn)品進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征,用高效液相色譜對產(chǎn)品的純度進(jìn)行了測定,討論了中間體和目標(biāo)產(chǎn)物可能的反應(yīng)歷程及機(jī)理[3]。
參考文獻(xiàn)
[1] 郝文嘉. 羥基四唑含能配合物的合成及其性能研究[D]. 四川:西南科技大學(xué),2021.
[2] 穆赫塔爾·伊米爾艾山,庫爾班·吾斯曼,吐爾洪·買買提,等. 含羧基或酯基的新型二氧代氮雜茂并[3',4'-d]異(噁)唑衍生物的合成及其生物活性[J]. 應(yīng)用化學(xué),2008,25(8):931-936. DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.08.013.
[3] 常鵬,楊紅偉,程廣斌. 除草劑安全劑雙苯噁唑酸的合成[J]. 精細(xì)化工中間體,2014,44(2):21-24.