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苯甲酮的特性、應(yīng)用及合成工藝

2026/7/17 8:00:43 作者:飛斯

背景及概述

苯甲酮通用名稱二苯甲酮,英文 Benzophenone,CAS 號(hào) 119-61-9,分子量 182.22,是最簡單的芳香酮類化合物,也是日化、光引發(fā)劑、醫(yī)藥合成領(lǐng)域基礎(chǔ)精細(xì)化工原料,行業(yè)常簡稱為 BP,衍生系列苯甲酮衍生物應(yīng)用覆蓋多產(chǎn)業(yè)鏈。

特性

常溫下苯甲酮為白色至類白色片狀結(jié)晶,帶有微弱玫瑰香氣,不溶于水,易溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯、甲苯等有機(jī)溶劑,低溫下不易揮發(fā)。分子中心羰基連接兩個(gè)苯環(huán),羰基具備典型酮類反應(yīng)活性,可發(fā)生還原、加成、縮合、肟化、格氏加成等反應(yīng);兩側(cè)芳環(huán)可進(jìn)行鹵代、硝化、磺化親電取代,能衍生出羥基苯甲酮、氯代苯甲酮等系列衍生物。

合成路線

以苯與苯甲酰氯為原料,路易斯酸催化傅克?;徊街苽洌狭畠r(jià)易得,反應(yīng)可控,粗品經(jīng)減壓蒸餾、重結(jié)晶提純,綜合收率 85% 以上,適合大規(guī)模連續(xù)化生產(chǎn);實(shí)驗(yàn)室也可通過二苯乙烯氧化制備[1],操作簡便,適合小批量研發(fā)使用。

 圖1 苯甲酮的合成反應(yīng)式.png

圖1 苯甲酮的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

苯甲酮是自由基型光引發(fā)劑經(jīng)典品種,紫外光照射下產(chǎn)生活性自由基,用于 UV 油墨、UV 涂料、光固化樹脂、光刻膠,固化速度快、適配多種樹脂體系。苯甲酮為日化防曬原料,其衍生物(BP-3、BP-4)可吸收中波紫外線,添加于防曬霜、洗護(hù)產(chǎn)品抵御紫外線損傷,純二苯甲酮更多用作香精定香劑,柔和花香留香持久。作為醫(yī)藥合成中間體,苯甲酮羰基作為關(guān)鍵連接位點(diǎn),用于合成抗組胺藥、鎮(zhèn)靜類藥物、農(nóng)用驅(qū)蟲劑,構(gòu)建藥物分子芳香骨架,調(diào)節(jié)分子脂溶性與靶點(diǎn)結(jié)合能力。此外還可作為有機(jī)合成光敏劑、塑料紫外線穩(wěn)定劑,延緩高分子材料老化黃變。

參考文獻(xiàn)

[1]Nishino, Hiroshi.[J]Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1985 , vol. 58, # 7 p. 1922 - 1927.

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