背景及概述

1,2,4,5-苯四甲腈，簡稱BTCN，CAS號712-74-3，分子量178.15，屬于全芳環(huán)多氰基芳香化合物，是高性能高分子、金屬有機(jī)框架、鋰電材料、醫(yī)藥雜環(huán)合成的關(guān)鍵剛性芳香中間體，憑借對稱四氰基共軛結(jié)構(gòu)，在高端新材料領(lǐng)域具備不可替代的骨架價(jià)值。

特性

1,2,4,5-苯四甲腈為白色至淺米黃色結(jié)晶粉末，分子高度對稱，結(jié)晶性極強(qiáng)，幾乎不溶于水、醇類，微溶于丙酮、二氯甲烷，可適度溶于DMF、DMSO等高極性非質(zhì)子溶劑；分子苯環(huán)1、2、4、5位均勻分布四個(gè)氰基，共軛平面剛性結(jié)構(gòu)帶來多重反應(yīng)活性。氰基可分步水解，依次生成酰胺、四元芳香羧酸；經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為氨基甲基；還能與胺、肼、金屬離子發(fā)生環(huán)合、配位反應(yīng)，構(gòu)建三嗪、咪唑、金屬配位框架等復(fù)雜功能結(jié)構(gòu)。

合成路線

以均苯四甲酸二酐為原料，經(jīng)氨化生成四酰胺，再經(jīng)脫水劑（三氯氧磷、五氧化二磷）高溫脫水得到1,2,4,5-苯四甲腈[1]，原料工業(yè)化供應(yīng)充足，重結(jié)晶提純簡便，批次收率穩(wěn)定70%以上，適合批量制備；實(shí)驗(yàn)室也可采用均四甲苯多步氨氧化工藝，但反應(yīng)條件苛刻，多用于小量研發(fā)。

圖1 1,2,4,5-苯四甲腈的結(jié)構(gòu)確證圖譜

應(yīng)用

1,2,4,5-苯四甲腈用于制備聚酰亞胺、共價(jià)有機(jī)框架COFs，對稱四氰基與二胺單體聚合形成高剛性、高耐熱薄膜，應(yīng)用于柔性電子、半導(dǎo)體絕緣層；作為MOF配體，1,2,4,5-苯四甲腈四個(gè)氰基可與鋅、銅、鈷等過渡金屬配位，構(gòu)筑多孔吸附材料，用于氣體分離、儲氫、廢氣捕獲；在電化學(xué)領(lǐng)域，1,2,4,5-苯四甲腈可衍生有機(jī)電極活性材料，適配鋰離子電池、超級電容器，提升循環(huán)穩(wěn)定性。同時(shí)可作為醫(yī)藥合成砌塊，通過氰基環(huán)合構(gòu)建多氮稠環(huán)母核，用于抗腫瘤、抗菌小分子候選藥物研發(fā)。

參考文獻(xiàn)

[1]Journal of Organic Chemistry, , vol. 61, # 4 p. 1413 - 1420.