技術(shù)背景

4-乙基芐醇，英文名為p-Ethylbenzyl Alcohol，又稱對乙基苯甲醇、4-乙基苯甲醇，外觀呈透明無色液體，沸點241.8℃（760mmHg）或115-117℃（9mmHg），閃點104.4℃，折射率n20/D 1.527。4-乙基芐醇在常溫常壓下性質(zhì)穩(wěn)定，需避光保存，避免接觸還原劑及酸類物質(zhì)。儲存時需密封容器，置于陰涼干燥環(huán)境中。4-乙基芐醇對皮膚和眼睛具有刺激性風(fēng)險，操作時需配備防護(hù)裝備，且因?qū)λw有輕微危害性，禁止直接排放至地下水和污水系統(tǒng)，其主要用途包括電池材料等領(lǐng)域，應(yīng)用廣泛。

4-乙基芐醇的合成方法

4-乙基芐醇的合成方法可參考杭州國瑞生物科技有限公司咋發(fā)明專利《(2R)-2-[(4-乙基苯基)甲氧基甲基]環(huán)氧乙烷的制備方法》中的方法[1]。其合成4-乙基芐醇的具體方法步驟為：1）在1000mL的玻璃反應(yīng)瓶中，加入對乙基苯甲酸100g（0.666mol，1.0eq）和甲醇500g，攪拌溶清，將料液控溫到0-5℃，緩慢滴加158.4g的氯化亞砜（1.332mol，2.0eq），投料完畢，將料液升溫至60-65℃，保溫反應(yīng)4-8小時，反應(yīng)結(jié)束后，減壓脫溶，蒸出多余甲醇以及反應(yīng)多余的氯化亞砜，用200g甲醇脫出帶干，得到淡黃色油狀液體中間化合物104g，摩爾收率95.2%；2）向2000mL反應(yīng)瓶中加入500g甲醇和100g步驟1）中得到的淡黃色油狀液體中間化合物（0.609mol，1.0eq），攪拌溶清，控溫在0-5℃，在該溫度下加入116.3g硼氫化鈉（1.827mol，3.0eq），加料完畢后升溫至10-15℃，保溫反應(yīng)12-16小時，反應(yīng)結(jié)束后，加入300g水猝滅反應(yīng)，減壓蒸餾脫除甲醇，濃縮液加100g的32%濃鹽酸調(diào)節(jié)體系pH值為2-3，500g二氯甲烷萃取，300g飽和食鹽水洗滌，25g無水硫酸鎂干燥，過濾，減壓脫除二氯甲烷，得到淡黃色油狀液體4-乙基芐醇76g，摩爾收率91.6%。Shaowen Ling, Shuaichen Zheng以及Baolong Xu等在其研究論文《Deoxygenative ortho-benzylation of aryl iodides with benzyl alcohol via palladium/norbornene cooperative catalysis》中以4-乙基苯甲醛為原料也合成出了4-乙基芐醇[2]。其具體方法為：4-乙基苯甲醛（1.00mmol）加入到甲醇（15mL）中，然后加入硼氫化鈉（2.00mmol），加畢后于室溫下攪拌1小時，經(jīng)過后續(xù)處理也可得到4-乙基芐醇。

參考文獻(xiàn)

[1] 杭州國瑞生物科技有限公司. (2R)-2-[(4-乙基苯基)甲氧基甲基]環(huán)氧乙烷的制備方法. CN118515630[P]; 2024.08.20.

[2] Shaowen Ling, Shuaichen Zheng, Baolong Xu, et al.Deoxygenative ortho-benzylation of aryl iodides with benzyl alcohol via palladium/norbornene cooperative catalysis. Organic Chemistry Frontiers[J]. 2025, 12, 2687-2693.