背景及概述
1,5-二氨基-4,8-二羥基-9,10-蒽二酮，常簡稱為1,5-二氨基-4,8-二羥基蒽醌，CAS編號145-49-3，是蒽醌母核修飾的芳香醌類精細(xì)化工中間體，分子式C??H??N?O?，相對分子質(zhì)量270.24，是紡織染料、功能材料及生物醫(yī)藥研究領(lǐng)域的核心基礎(chǔ)原料。
特性
1,5-二氨基-4,8-二羥基-9,10-蒽二酮外觀為紅棕色固體粉末，難溶于純水，可溶于濃硫酸、吡啶、二甲基甲酰胺等極性有機(jī)溶劑，濃硫酸中溶解后呈現(xiàn)特征黃調(diào)，稀釋后顯藍(lán)色，是鑒別該中間體的典型特征反應(yīng)。分子結(jié)構(gòu)中蒽環(huán)兩側(cè)對稱分布氨基與羥基，共軛大π鍵賦予其特殊光學(xué)特性；氨基、羥基兼具親核反應(yīng)活性，可發(fā)生鹵代、烷基化、磺化等衍生反應(yīng)，是構(gòu)建各類有色分子的核心骨架。
生產(chǎn)
以1,5-二羥基-4,8-二硝基蒽醌為原料，經(jīng)硫化鈉、水合肼等還原劑還原硝基制得1,5-二氨基-4,8-二羥基-9,10-蒽二酮粗品[1]，再通過重結(jié)晶提純提升純度。生產(chǎn)全程需控溫防氧化，產(chǎn)品以25kg編織袋密封包裝，海關(guān)歸類編碼2922500090，廣泛供應(yīng)染料化工企業(yè)。
圖1 1,5-二氨基-4,8-二羥基-9,10-蒽二酮的合成反應(yīng)式
用途
1,5-二氨基-4,8-二羥基-9,10-蒽二酮經(jīng)溴代、氯代改性后可制備分散藍(lán)56（分散藍(lán)2BLN），這款染料色光純正、日曬牢度優(yōu)異，專門適配滌綸、醋酸纖維、錦綸及混紡織物的高溫染色與印花，是印染行業(yè)用量極大的藍(lán)色主色調(diào)染料，對酸堿環(huán)境耐受度高，染浴pH適用范圍2~9，金屬離子不易干擾色光。同時，1,5-二氨基-4,8-二羥基-9,10-蒽二酮可合成液晶二向色染料，用于賓主型液晶顯示材料，分子平面結(jié)構(gòu)易定向排列，有序參數(shù)高，提升液晶面板色彩對比度與穩(wěn)定性。1,5-二氨基-4,8-二羥基-9,10-蒽二酮的平面稠環(huán)結(jié)構(gòu)可嵌入DNA堿基對，抑制拓?fù)洚悩?gòu)酶Ⅱ活性，阻斷癌細(xì)胞DNA復(fù)制與轉(zhuǎn)錄，具備抗腫瘤先導(dǎo)化合物開發(fā)潛力；也可作為生物染色試劑，用于細(xì)胞、組織切片顯微觀測標(biāo)記。
參考文獻(xiàn)
[1]SCHOOL OF PHARMACY, UNIVERSITY OF LONDON.Patent: WO2005/61453 A1, 2005 ;