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1,2-環(huán)氧辛烷的用途及合成

2026/7/31 8:01:41 作者:棋樺

1,2-環(huán)氧辛烷是辛烯環(huán)氧化物,無色至淡黃色易燃液體,微溶于水,易溶于多數(shù)有機溶劑。??主要用作有機合成中間體、溶劑穩(wěn)定劑及增塑劑添加劑。??

主要用途

1有機合成中間體?:用于制備手性醇、氨基醇及藥物合成前體。

2工業(yè)助劑?:作為溶劑穩(wěn)定劑、增塑劑及潤滑劑添加劑。

3科研試劑?:廣泛用于實驗室化學反應機理研究。??

合成方法

1 在氫氣氛圍(球形氣球)下,于室溫下將底物(0.500 mmol)與5% Pd/陶瓷(10.6 mg,5.00 μmol,1 mol%)的混合物在甲醇(1 mL)中攪拌。3小時后,將混合物通過Millipore膜濾器(0.45 pm)過濾。用乙醚(10 mL)洗滌催化劑。將濾液與洗液合并。在真空下濃縮混合物。若反應未完全,將溫度升至40或50 °C。若反應仍未完全,將H?壓力提高至3、5或9 atm得產(chǎn)物1,2-環(huán)氧辛烷。[1]

1,2-環(huán)氧辛烷的合成.jpg

2 在裝有冷凝管和磁力攪拌棒的25 mL圓底燒瓶中,加入烯烴(5 mmol)、10 mmol TBHP、鉬配合物(20 mg)和5 mL 1,2-二氯乙烷。對混合物進行回流。過濾出固體催化劑。用1,2-二氯乙烷洗滌混合物。將混合物在 80 °C 下干燥 150 分鐘,得到產(chǎn)物1,2-環(huán)氧辛烷。

3 在 25 mL 硼硅玻璃壓力管中進行催化氧化反應。向試管中加入1 mol% H5PV2Mo10O40(4.3 mmol)、亞硫酸鈉(0.43 mmol)、1-辛烯(0.43 mmol)和1 mL 乙酸。排盡空氣,并用O2加壓至1 bar。將試管置于油浴中,于 65 °C 加熱 11 小時。在每個相關時間點取 50 μL 樣品。將取樣液溶解于 0.2 mL 二氯甲烷中。采用 GC-FID/GC-MS 進行分析。使用 5% 苯基甲基硅酮、內徑 0.32 mm、涂層 0.25 μm、長 30 m 的色譜柱,以氦氣為洗脫劑,對分析樣品進行分離,以獲得產(chǎn)物1,2-環(huán)氧辛烷。

參考文獻

[1] Monguchi, Yasunari; et al Unique Chemoselective Hydrogenation using a Palladium Catalyst Immobilized on Ceramic ChemCatChem (2015), 7(14), 2155-2160

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