對(duì)三聯(lián)苯是三聯(lián)苯異構(gòu)體中對(duì)稱性最高的一種，由三個(gè)苯環(huán)呈線性對(duì)位連接構(gòu)成，屬多環(huán)芳香烴，非苯同系物。為白色片狀結(jié)晶或粉末。

主要用途

1 ?閃爍探測(cè)?：作為有機(jī)閃爍體發(fā)光材料，用于閃爍計(jì)數(shù)器及輻射檢測(cè)。

2 工業(yè)傳熱?：與聯(lián)苯等混合用作核電站或高溫系統(tǒng)的載熱體（如 Santowax P）。

3 合成中間體?：制備聯(lián)苯類液晶材料、聚酰胺前體（如 DCTP）、抗菌肽原料及醫(yī)藥中間體。

4 ?科研應(yīng)用?：染料激光介質(zhì)、遮光劑原料及有機(jī)合成構(gòu)建塊。

合成方法

1 將1-環(huán)己基-4-(二環(huán)己基膦基)-3,6-二甲基-1,3-二氫-2H-苯并[d]咪唑-2-酮、4-溴聯(lián)苯（0.1 mmol， 23.3 mg，1.0 當(dāng)量）及 1,4-二氧六環(huán)，并進(jìn)行稱量。攪拌混合物 15 分鐘。向混合物中加入三丁基苯基錫烷。蓋緊小試管。將試管從手套箱中取出，置于預(yù)熱的干燥浴塊（100-120°C）中 17 小時(shí)。將所得混合物冷卻至室溫。用飽和NH?Cl溶液（1 mL）淬滅混合物。向混合物中加入純?nèi)籽趸阶鳛閮?nèi)標(biāo)。用乙酸乙酯（3 × 1 mL）萃取混合物。用Na?SO?干燥合并后的有機(jī)層。過濾混合物，并在減壓下濃縮，得到產(chǎn)物對(duì)三聯(lián)苯。[1]

2 向氯化物衍生物（3.77 g，20 mmol）、硼酸衍生物（2.93 g，24 mmol）、K?CO?（5.52 g，40 mmol）、RuPhos （186 mg，2 mol%）和 Pd(OAc)?（44 mg，1 mol%）的混合物中，通過橡膠塞在 25°C 氮?dú)夥諊录尤攵趿h(huán)（6 mL）和水（40 mmol）。攪拌混合物 6 小時(shí)。將混合物倒入水中（200 mL）。用甲苯（400 mL）萃取混合物。用水分（100 mL × 2）洗滌萃取液。干燥反應(yīng)混合物。蒸發(fā)反應(yīng)混合物。采用硅膠柱色譜法，以庚烷-乙酸乙酯（20 : 1）為洗脫劑對(duì)殘留物進(jìn)行純化，得到產(chǎn)物對(duì)三聯(lián)苯。

3 將5 mg催化劑（0.3 mol% Pd）置于25 mL施萊克管中。向5 mL DMF中加入1.2 mmol苯硼酸、1 mmol芳基鹵化物和2 mmol NaOH。將混合物在130°C下加熱12分鐘。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)是否完成。將混合物冷卻至室溫。用乙酸乙酯：水分液分離，將最終產(chǎn)物與催化劑分離。向水溶液中加入30 mL乙醇，并通過離心和過濾回收催化劑。蒸發(fā)掉乙酸乙酯，即可得到對(duì)三聯(lián)苯。

參考文獻(xiàn)

[1] Aguirre, Lupita S. ; et al Design and Synthesis of Dialkylarylphosphine Urea Ligands and their Application in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Helvetica Chimica Acta (2024), 107(4), e202300244