背景及概述

4-氯三氯甲苯又稱對(duì)氯三氯甲苯，是一種重要的鹵代芳香烴精細(xì)化工中間體。常溫下為無(wú)色至微黃色透明油狀液體，不溶于水，可與乙醇、乙醚、苯、鹵代烴等多數(shù)有機(jī)溶劑混溶，分子中甲基三氯取代基團(tuán)活性極強(qiáng)，易發(fā)生水解、氨解、酯化等取代反應(yīng)，可高效轉(zhuǎn)化為酰氯、羧酸、胺類等衍生物，是合成農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料及功能精細(xì)化學(xué)品的重要原料，在精細(xì)有機(jī)合成工業(yè)中占據(jù)重要地位。

制備

以對(duì)氯甲苯為起始原料，在光照引發(fā)、無(wú)催化或低催化條件下，與氯氣發(fā)生側(cè)鏈定點(diǎn)取代反應(yīng)制備4-氯三氯甲苯[1]。生產(chǎn)過程嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度、氯氣通入速率與光照強(qiáng)度，精準(zhǔn)鎖定側(cè)鏈氯化反應(yīng)，最大程度抑制苯環(huán)親電氯化副反應(yīng)，提升目標(biāo)產(chǎn)物選擇性。反應(yīng)結(jié)束后通過堿洗除酸、水洗中和、靜置分層去除雜質(zhì)，再經(jīng)減壓精餾、精密分餾提純，去除未反應(yīng)原料與多氯副產(chǎn)物，可獲得純度99%以上的4-氯三氯甲苯。

圖1 4-氯三氯甲苯的合成反應(yīng)式

應(yīng)用領(lǐng)域

4-氯三氯甲苯主要用于合成高效殺菌劑、除草劑、殺蟲劑等農(nóng)用化學(xué)品，是多種廣譜農(nóng)藥的關(guān)鍵中間體。染料工業(yè)中，4-氯三氯甲苯可水解制備對(duì)氯苯甲酸，進(jìn)而合成高檔酸性染料、活性染料與顏料中間體，提升染料耐候性與著色穩(wěn)定性。醫(yī)藥領(lǐng)域用于合成抗感染、抗炎類藥物的芳香結(jié)構(gòu)片段。此外，4-氯三氯甲苯還可用于制備高分子助劑、熒光增白劑及有機(jī)合成試劑，產(chǎn)業(yè)適配場(chǎng)景豐富。

4-氯三氯甲苯憑借活潑的反應(yīng)特性、穩(wěn)定的理化性能與成熟的工業(yè)化制備工藝，是精細(xì)化工產(chǎn)業(yè)的核心基礎(chǔ)原料，未來(lái)在高端農(nóng)藥、精細(xì)染料及醫(yī)藥合成領(lǐng)域的應(yīng)用價(jià)值將進(jìn)一步提升。

參考文獻(xiàn)

[1]Marsh, F. D.; Farnham, W. B.; Sam, D. J.; Smart, B. E.[J]Journal of the American Chemical Society, 1982 , vol. 104, # 17 p. 4680 - 4682.