背景及概述[1]
2,6-二氯-3-(三氟甲基)苯甲酸是一種有機(jī)中間體，可由2,4-二氯-1-（三氟甲基）苯經(jīng)兩步反應(yīng)制備得到。從2,4-二氯三氟甲苯開始反應(yīng)，用丁基鋰和干冰連續(xù)處理，得到2,6-二氯-3-（三氟甲基）苯甲酸，產(chǎn)率為75％。
制備方法[1]
將2,4-二氯-1-（三氟甲基）苯（3.6mL，5.4g，25mmol）和丁基鋰（25mmol）的四氫呋喃（25mL）和己烷（15mL）溶液在-75℃下保持45分鐘。將深紫色混合物倒在一個四氫呋喃（25mL）包裹的的過量的新鮮壓碎的干冰上。 蒸發(fā)溶劑后，將殘留物在水（10mL）和己烷（10mL）之間分配。用濃鹽酸（10mL）酸化水層并用乙醚（3×25mL）萃取。從己烷中結(jié)晶，得到無色針狀物；熔點95-97℃; 產(chǎn)量：4.87克（75％）。1 H NMR：δ= 7.72（d，J = 8.6Hz，1H），7.50（d，J = 8.6Hz，1H）ppm。 13C NMR：δ= 169.5（s），135.4（s），135.0（s），130.4（q，J = 2 Hz），129.1（q，J = 5 Hz），128.1（s），127.9（q，J = 32Hz），122.1（q，J = 274Hz）ppm。 C8H3Cl2F3O2（259.01）：計算C 37.10，H 1.17; 實測值C 37.17，H 1.18。
主要參考資料
[1] Masson E , Marzi E , Cottet F , et al. Metalation and Derivatization of All Six Dichlorobenzotrifluorides:Site Selectivities[J]. European Journal of Organic Chemistry, 2005, 2005(20):8.