背景及概述^[1]

Vicine(蠶豆嘧啶葡糖甙)，2，6-二氨基-5-（吡喃葡萄糖氧基）-4（-嘧啶酮首先從紫云英種子中分離出來（蠶豆在種子中大量存在）。

制備^[1]

蠶豆嘧啶葡糖甙的制備如下：

具體步驟如下：

1）向干燥的CH2Cl2（40ml）中加入0-（2，3，4，6-四-O-芐基-α-吡喃葡萄糖基）三氯噻嗪（7b）（4.11g，6mmol）和化合物5（0.54g，4.2mmol），在-20℃下逐滴加入BF3Et2O（0.62ml，5.1mmol）。將混合物在-20℃下攪拌3小時，然后倒入冰水中。有機溶液是用飽和NaHCO3溶液洗滌并真空濃縮。將粗殘余物從乙醚中結(jié)晶，得到860mg純的α-異頭物化合物8b。通過柱色譜（硅膠；環(huán)己烷/EtOAc，1：1）純化母液，得到340mg純8b（產(chǎn)率44％0）和120mg純p-異構(gòu)體6b（4％）。

2）在絕對壓力下，向到EtOH（1ml）溶液中的NaOEt溶液（41毫克，0.6毫摩爾）依次加入在無水CH2Cl2（2ml）中的6b溶液（390mg，0.6mmol）和胍溶液（36mg，0.6mmol）[由胍鹽酸鹽加入一當量NaOEt制備]。將反應混合物回流1小時。在真空中濃縮后，將殘余物倒入冰水中。用CH3COOH（1N，2ml）酸化，萃取數(shù)次，蒸發(fā)溶劑后得到二乙醚粗品殘留物9（340mg，85％），未進一步純化。

3）步驟2）化合物(9mg，0.5mmol）用10％Pd/C的乙酸溶液洗滌，在芐基保護基團的氫解之后，從甲醇中結(jié)晶得到46mg純的蠶豆嘧啶葡糖甙（30％），熔點240-242°C（dec。）。

主要參考資料

[1] A Short Synthesis of Vicine and Convicine, the Causative Agents of Favism