背景及概述^[1]

茚酮及其衍生物是一類非常重要的有機(jī)物，許多天然產(chǎn)物、藥物分子都含有茚酮結(jié)構(gòu)單元。此外，茚酮衍生物還是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛用于很多藥物的合成。在眾多的茚酮衍生物中，很多茚環(huán)芐基位上帶有一個(gè)芳基的化合物顯示出各種各樣有趣的生物活性。鑒于茚酮類化合物在有機(jī)化學(xué)和藥物化學(xué)中的重要應(yīng)用，其合成方法也受到廣泛關(guān)注。

茚酮類化合物常以苯丙酸及其衍生物為原料在多種強(qiáng)酸催化下關(guān)環(huán)生成，催化劑如氯磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、多聚磷酸等，對環(huán)境污染較大、反應(yīng)條件比較苛刻，缺乏穩(wěn)定可靠，底物范圍廣泛、條件溫和的合成方法。近年來，過渡金屬催化α，β-不飽和羰基化合物合成茚環(huán)芐位取代衍生物的研究取得了很大進(jìn)展。3-苯基-1-茚酮可用作醫(yī)藥合成中間體。

制備^[1]

苯基-1-茚酮的制備如下：

具體步驟如下：在高純氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向10ml的Schlek反應(yīng)管中加入0.05mmol異核釕鈀雙環(huán)金屬化合物1、1mmol鄰碘苯乙酮、2.5mmol芐醇、2mmol氫氧化鉀及3ml的二氧六環(huán)，用氮?dú)庵脫Q反應(yīng)管3次，然后在磁力攪拌下用油浴加熱至110℃，反應(yīng)回流30小時(shí)。去掉油浴，水浴降到室溫；向反應(yīng)液加3ml水，用5ml的二氯甲烷萃取三次，合并有機(jī)相并用無水MgSO4干燥30分鐘，過濾，濾液用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮，殘液以二氯甲烷/石油醚混合液為展開劑，用硅膠薄層色譜分離，得到純產(chǎn)品3-苯基-1-茚酮。

該化合物的核磁分析數(shù)據(jù)如下： 1HNMR:δ=7.81(d，1H，Ph-H)， 7.56(t，1H，Ph-H)， 7.43(t，1H，Ph-H)， 7.24-7.35(m，4H，Ph-H)， 7.14(m，2H，Ph-H)， 4.57(dd，1H，CH)， 3.24(dd，1H，CH2)， 2.73(dd，1H，CH2)。

主要參考資料

[1] CN201310076776.7 異核釕鈀雙環(huán)金屬化合物及其制備方法和應(yīng)用