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月桂酸2-萘酯的制備方法

2020/10/20 9:12:51

概述[1]

月桂酸2-萘酯由高級芳族化合物如萘,蒽,聯(lián)苯,菲,三聯(lián)苯等制備高級芳基酯的方法,包括使高級芳族化合物的溶液如萘的溶液與萘的溶液反應(yīng),在鈀或鈀化合物,銻化合物和任選的選自鉻的金屬化合物的催化劑存在下,在液相中與具有分子氧和高級羧酸的化合物進行反應(yīng)。月桂酸2-萘酯為奈與月桂酸的反應(yīng)產(chǎn)物,使用某種類型的鈀-銻催化劑具有好的收率。

制備方法[1]

月桂酸2-萘酯制備如下:萘的酰氧基化在玻璃反應(yīng)器中進行。配有溫度計,機械攪拌器,DeanStark型收集器,配有回流冷凝器和氣體和液體管。向反應(yīng)器中加入(338摩爾)月桂酸,10克(78摩爾)萘,0.17克(0.75mmol)Pd(OAc)2,0.22g(0.75mmol)Sb(OAc)3和0.17g(0.75mmol)Cr(OAc)3·H2O(Pd/Sb/Cr-1:1:1)。向其中加入10摩爾庚烷,連續(xù)攪拌反應(yīng)混合物,反應(yīng)溫度保持在約170℃。并以約每分鐘50cc的流速將氧氣鼓泡通過反應(yīng)液體。在反應(yīng)過程中形成水,并在其與庚烷共沸形成時連續(xù)除去。將反應(yīng)溫度保持在170°C±2℃以內(nèi)。在整個反應(yīng)過程中,以這種方式繼續(xù)反應(yīng)4小時,在此期間產(chǎn)生約1.3mol水。反應(yīng)4小時后反應(yīng)混合物的GLC分析表明,約85%的萘以幾乎定量的選擇性(約100X)轉(zhuǎn)化為辛酸的月桂酸2-萘酯(16.8g;66mmol),僅產(chǎn)生少量的CO2(小于0.3g)。

主要參考資料

[1] EP0160722 A high quality text as facsimile in your desired language may be available amongst the following family members

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