原兒茶酸（PCA）即3，4-二羥基苯甲酸。是一種簡單的酚酸，它是合成其他復(fù)雜分子的前體，例如花青素 3-O-β-D-葡萄糖苷和香蘭素。其發(fā)現(xiàn)于可食用的蔬菜、水果、堅(jiān)果、糙米、山核桃、茶葉、木槿花以及一些中草藥中。

原兒茶酸針對不同的分子靶點(diǎn)具有多種多樣的生物活性，其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經(jīng)保護(hù)的作用，此外原兒茶酸具有潛在的化學(xué)防護(hù)的作用，它能夠抑制體外的化學(xué)致癌物質(zhì)以及在不同方面產(chǎn)生促凋亡和抗增殖的作用。故目前在臨床上用于燒傷、小兒肺炎、菌痢、急性腎盂腎炎、急性胰腺炎及某些潰瘍病的治療。原兒茶酸是復(fù)雜多酚類的代謝產(chǎn)物，例如花青素和原花青素，他們在植物和水果中的含量很高，能夠?yàn)閯?dòng)物和人類吸收，據(jù)估算人們每天攝入的花青素比其他多酚類要高，因此原兒茶酸的營養(yǎng)價(jià)值越來越得到認(rèn)可。大量實(shí)驗(yàn)證明，原兒茶酸針對不同的分子靶點(diǎn)具有多種多樣的生物活性，其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經(jīng)保護(hù)的作用，此外原兒茶酸具有潛在的化學(xué)防護(hù)的作用，它能夠抑制體外的化學(xué)致癌物質(zhì)以及在不同方面產(chǎn)生促凋亡和抗增殖的作用。原兒茶酸針對不同的分子靶點(diǎn)具有多種多樣的生物活性，其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經(jīng)保護(hù)的作用，此外原兒茶酸具有潛在的化學(xué)防護(hù)的作用，它能夠抑制體外的化學(xué)致癌物質(zhì)以及在不同方面產(chǎn)生促凋亡和抗增殖的作用。

采用胡椒醛作原料,先用高錳酸鉀氧化制成胡椒酸,再經(jīng)三氯化鋁水解制備原兒茶酸的,合成路線如下:

圖1為原兒茶酸的合成路線圖

1.胡椒酸的制備

將12 g胡椒醛和300 ml水加入到1000 ml的三頸瓶中,加熱至上70～80℃ ,劇烈攪拌下,滴加5%的高錳酸鉀水溶液(18 g高錳酸鉀加360 ml水),滴加時(shí)間約30 min,加畢,繼續(xù)攪拌至紫色褪去,趁熱過濾,洗滌濾餅。母液酸化,過濾得胡椒酸,自然干燥成品12.4 g,收率94%,熔點(diǎn)228～231℃。

2.原兒茶酸的制備

將4 g三氯化鋁加入到150 ml的硝基苯中,攪拌溶解,分批加入10 g胡椒酸,室溫下攪拌3～5 h,將反應(yīng)液倒入100 ml水中,分出水層,向該水溶液中通入二氧化硫,原兒茶酸析出。干重7.5g,熔點(diǎn)200～201℃ ,收率81%。

從紫丁香葉中提取原兒茶酸：

（1）樣品的前處理。紫丁香葉原藥材經(jīng)干燥并通過挑選去除種子及各種雜物，經(jīng)粉碎機(jī)粉碎，得細(xì)粉。

（2）原兒茶酸提取。稱取過40目篩的紫丁香葉片粉末2.0g，在設(shè)定的工藝條件下以無水乙醇為提取劑進(jìn)行提取。提取液濾過，棄去藥渣，回收乙醇，得粗提取物。粗提取物加50ml乙醚和3ml0.1mol/L鹽酸，振搖使之溶解，轉(zhuǎn)入分液漏斗中，用0.1mol/L氫氧化鈉溶液提取3次，每次50ml，每次提取后的氫氧化鈉溶液分別用10ml乙醚洗滌后，加3ml1mol/L鹽酸，合并氫氧化鈉溶液，再用50ml乙醚提取3次，3次提取的乙醚層分別用10ml水洗滌，合并乙醚液，調(diào)pH為6.0，蒸干，得幾近白色的粉末狀晶體。

原兒茶酸呈白色至微棕色針狀結(jié)晶狀，熔點(diǎn)約200℃（分解）。溶于熱水、乙醇和乙醚，微溶于冷水，不溶于苯。在沸水中分解，并放出二氧化碳。水溶液遇三氯化鐵呈綠色，遇碳酸氫鈉呈暗紅色。

原兒茶酸可適用于在體內(nèi)研究4-香豆酸和3,4-二羥基苯甲酸對大鼠結(jié)腸黏膜基礎(chǔ)氧化性DNA損傷的影響。它可用于殼聚糖樹脂的衍生化。

用作染料、醫(yī)藥的中間體、分析試劑（檢定鐵）。

原兒茶酸可由香草醛經(jīng)堿熔、酸化而得。