順式-D-羥脯氨酸
| 中文名稱 | 順式-D-羥脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-羥基-DL-脯氨酸;順式-D-別羥脯氨酸;4-羥基脯氨酸;順-4-羥基-D-脯氨酸;CIS-4-羥基-D-脯氨酸;順-4-羥基-D-脯氨酸,99%;順-4-羥基-D-脯氨酸(鹽酸鹽形式的);D-羥脯氨酸 |
| 英文名稱 | cis-4-Hydroxy-D-proline |
| 英文同義詞 | 4-allo-Hydroxy-D-proline;4-(R)-Hydroxypyrrolidine-2-(R)-carboxylic Acid;(R)-allo-Hydroxyproline;cis-4-Hydroxy-D-proline, 98+%;cis-4-Hydroxy-D-proline, 99% 1GR;cis-4-Hydroxy-D-prol;Cis-4-Hydroxy-D-Proline（Hclform）;D-trans-Hydroxyproline |
| CAS號 | 2584-71-6 |
| 分子式 | C5H9NO3 |
| 分子量 | 131.13 |
| EINECS號 | 219-963-5 |
| 相關類別 | 羥脯氨酸系列;保護氨基酸;非天然氨基酸;醫(yī)藥中間體;氨基酸衍生化合物;氟化學,Others ,Azetidines;合成;手性試劑;雜環(huán)化合物;Carboxylic Acids;Pyrrolidines;chiral;Chiral reagent;Chiral Compound;Carboxylic Acids;氨基酸類;氨基酸;Amino Acids & Derivatives;Chiral Reagents;Heterocycles;氨基酸及其衍生物;化學試劑;中藥對照品;生化試劑-氨基酸類;通用生化試劑-氨基酸 |
| Mol文件 | 2584-71-6.mol |
| 結構式 |  |
順式-D-羥脯氨酸 性質
| 熔點 | 243 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 58 º (c=2, water 24 ºC) |
| 沸點 | 242.42°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3121 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4300 (estimate) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可微溶于水 |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 酸度系數(pKa) | 2.14±0.40(Predicted) |
| 顏色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 56.1°(C=0.93 g/100ml H2O) |
| 水溶解性 | 5 g/100 mL |
| BRN | 81439 |
| InChI | 1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4-/m1/s1 |
| InChIKey | PMMYEEVYMWASQN-QWWZWVQMSA-N |
| SMILES | O[C@H]1CN[C@H](C1)C(O)=O |
| LogP | -1.840 (est) |
| CAS 數據庫 | 2584-71-6(CAS DataBase Reference) |
順式-4-羥基-D-脯氨酸在常溫常壓下為白色結晶粉末，在水中溶解性差但是可溶于強極性有機溶劑。其結構中含有一個活性羥基和羧基，以及一個未保護的吡咯烷單元，具有很高的化學反應活性。順式-4-羥基-D-脯氨酸中的羥基可以被進一步官能化，例如進行酯化反應制備酯類化合物，或進行磺化反應制備磺酸鹽類化合物等。其結構中的吡咯烷單元在很多有機合成反應中也具有重要的作用。
順式-4-羥基-D-脯氨酸是一種內源性代謝產物，具有一定的生物活性，可用于生物化學基礎研究，例如它可用于研究D-丙氨酸脫氫酶的特異反應活性和反應動力學。cis-4-Hydroxy-D-proline (H-D-cis-Hyp-OH) 是一種內源性代謝產物，可用于研究D-丙氨酸脫氫酶的特異性和動力學。
51-35-4
2584-71-6
以L-羥基脯氨酸為起始原料合成順式-4-羥基-D-脯氨酸的一般步驟：已成功開發(fā)出針對pro4單體類中另外兩種立體異構體的合成路線。采用受控的差向異構化策略[34]，將30克反式-4-羥基-(L)-脯氨酸5轉化為其非對映異構體順式-4-羥基-(D)-脯氨酸14，分離產率達到57%。通過方案1所述合成方法進一步處理該中間體，可實現pro4結構單元3類的另外兩種對映體——pro4(2R,4R)和pro4(2R,4S)的合成（詳見方案3）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 20, p. 3141 - 3152
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 2, p. 197 - 201
[3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 4, p. 862 - 876
[4] Patent: US2004/77879, 2004, A1. Location in patent: Page 13
[5] Patent: WO2018/13867, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 339
安全信息
| 危險品標志 | Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說明 | 24/25-22-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10 |
| 海關編碼 | 29339900 |
| 存儲類別 | 13 - 不可燃性固體 |
| 提供商 | 語言 |
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