順式-4-羥基-D-脯氨酸是一種手性氨基酸，它常用作有機合成中間體與生物化學試劑，可用于D-脯氨酸類生物活性有機分子的合成過程中。在有機合成方法學基礎研究中，該物質可用作手性脯氨酸類有機小分子催化劑，可用于研究醛的對映選擇性α-氨基氧化反應。在生物化學合成中，該物質可用于生物活性分子LRRK2激酶抑制劑的制備過程中。
合成方法
圖1 順式-4-羥基-D-脯氨酸的合成路線
向100 mL圓底燒瓶中將(2R、4R)-乙基-1-芐基-4-羥基吡咯烷-2-羧酸酯(600 mg, 2.41mol)溶于干燥的無水乙醇( 9 mL )中，然后將其在10 % Pd(OH)2(150 mg)的存在下于50 psi氫氣壓力下加氫反應大約3 h。反應歷程可通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結束后將反應混合物直接通過過濾除掉催化劑，將所得的溶液在真空下進行濃縮蒸干。然后往反應混合物中加入6 mL 1M NaOH水溶液，所得的反應混合物在室溫下攪拌反應2 h。反應結束后用醋酸將反應質量酸化至pH約等于5。將反應粗體系用樹脂進行分離純化（5%氨水洗脫），將產物餾分在真空下進行濃縮蒸發(fā)即可得到固體產物。最后將固體化合物用乙醇(5 mL)進行洗滌即可得到目標產物分子(2R、4R)-4-羥脯氨酸。[1]
化學應用
順式-4-羥基-D-脯氨酸在有機化學有著廣泛的應用，特別是作為合成D-脯氨酸類化合物的中間體。它可以用于構建手性碳骨架，制備具有生物活性的有機分子，如藥物、激素和天然產物等。此外，它也可用作生物化學試劑，用于酶的研究、蛋白質修飾和組織工程等方面。順式-4-羥基-D-脯氨酸在有機合成方法學基礎研究中顯示出重要的催化作用。作為手性催化劑，它可用于引入脯氨酸骨架的手性元素，促進對映選擇性反應的進行。
參考文獻
[1] Gajare, Vikas S.; et al Tetrahedron Letters (2015), 56(24), 3743-3746.