順式-4-羥基-D-脯氨酸，英文名為cis-4-Hydroxy-D-proline，常溫常壓下為白色結(jié)晶粉末，在水中溶解性差但是可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑。 順式-4-羥基-D-脯氨酸是一種內(nèi)源性代謝產(chǎn)物，具有一定的生物活性，可用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究，例如它可用于研究D-丙氨酸脫氫酶的特異反應(yīng)活性和反應(yīng)動力學(xué)。

理化性質(zhì)

順式-4-羥基-D-脯氨酸結(jié)構(gòu)中含有一個活性羥基和羧基，以及一個未保護(hù)的吡咯烷單元，具有很高的化學(xué)反應(yīng)活性。順式-4-羥基-D-脯氨酸中的羥基可以被進(jìn)一步官能化，例如進(jìn)行酯化反應(yīng)制備酯類化合物，或進(jìn)行磺化反應(yīng)制備磺酸鹽類化合物等。其結(jié)構(gòu)中的吡咯烷單元在很多有機(jī)合成反應(yīng)中也具有重要的作用。例如，它可以作為親電試劑參與烷基化反應(yīng)。作為一種內(nèi)源性代謝物，順式-4-羥基-D-脯氨酸作為D-丙氨酸脫氫酶的底物，可以用于研究酶的特異反應(yīng)活性和反應(yīng)動力學(xué)，從而更深入地了解這種酶的催化機(jī)制和生物學(xué)功能。

圖1 順式-4-羥基-D-脯氨酸的酯化反應(yīng)

在氮氣氛圍條件下，往一個裝有攪拌棒和回流冷凝器的500mL圓底燒瓶中加入無水甲醇（70mL），然后向該系統(tǒng)中加入乙酰氯（7.6 mL，8.4 g，107 mmol），最后往其中再加入順式-4-羥基-D-脯氨酸（10 g，76 mmol）。將所得的反應(yīng)溶液加熱至回流，并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)7-8小時。反應(yīng)結(jié)束后，將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，并用無水乙醚溶液（~500mL）進(jìn)行稀釋。所得的反應(yīng)混合物通過過濾收集得到的白色固體，即為目標(biāo)產(chǎn)物。需要說明的是，由于反應(yīng)過程中會產(chǎn)生相應(yīng)的鹽酸，其可與吡咯環(huán)發(fā)生為酸堿反應(yīng)，因此得到的產(chǎn)物是一種鹽酸鹽沉淀。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Rosen, Terry; et al Synthesis (1988), (1), 40-44.