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八傾吲嗪三醇

八傾吲嗪三醇

中文名稱八傾吲嗪三醇
中文同義詞苦馬豆素;八傾吲嗪三醇;(1S,2R,8R,8AR)-1,2,8-八氫吲哚啶三醇;8-八氫吲哚啶三醇;苦馬豆素八傾吲嗪三醇D-苦馬豆素(1S;D-苦馬豆素;苦馬豆堿;苦馬豆素/八傾吲嗪三醇
英文名稱SWAINSONINE
英文同義詞8-indolizinetriol,octahydro-,(1s,2r,8r,8ar)-2;(1S,2S,8R,8AR)-TRIHYDROXYINDOLIZIDINE;(1S,2R,8R,8AR)-1,2,8-OCTAHYDROINDOLIZIDINETRIOL;8ALPHA,BETA-INDOLIZIDINE-1,2ALPHA,8BETA-TRIOL;8ALPHA,BETA-INDOLIZIDINE-1ALPHA,2ALPHA,8BETA-TRIOL;8A-BETA-INDOLIZIDINE-1ALPHA,2ALPHA,8BETA-TRIOL;8A,B-INDOLIZIDINE-1,2A,8B-TRIOL;8A,B-OCTAHYDROINDOLIZIDINE-1A,2A,8B-TRIOL
CAS號72741-87-8
分子式C8H15NO3
分子量173.21
EINECS號
相關(guān)類別標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;碳水化合物;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;對照品-中藥對照品;化工原料;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;小分子;Alkaloids;Glycosidase Inhibitors;Inhibitors
Mol文件72741-87-8.mol
結(jié)構(gòu)式八傾吲嗪三醇 結(jié)構(gòu)式

八傾吲嗪三醇 性質(zhì)

熔點(diǎn)148-149°C
沸點(diǎn)353.3±21.0 °C(Predicted)
密度1.38±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度水中的溶解度為1mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)14.01±0.60(Predicted)
形態(tài)凍干粉
顏色白色至淡黃色
生物來源synthetic
水溶解性Soluble to 50 mM in water
BRN4175740
穩(wěn)定性自購買之日起 1 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO、乙醇或蒸餾水中的溶液可在 -20°C 下儲(chǔ)存長達(dá) 3 個(gè)月。
InChI1S/C8H15NO3/c10-5-2-1-3-9-4-6(11)8(12)7(5)9/h5-8,10-12H,1-4H2/t5-,6-,7,8-/m1/s1
InChIKeyFXUAIOOAOAVCGD-DCDLSZRSSA-N
SMILESO[C@@H]1CCCN2C[C@@H](O)[C@@H](O)C12
CAS 數(shù)據(jù)庫72741-87-8

八傾吲嗪三醇 用途與合成方法

1979年,Colegate首先從灰苦馬豆中分離到的一種純毒素并命名為苦馬豆素,確定其分子式為C8H15O3N,化學(xué)名為(1S,2R,8R,8AR)-1,2,8-八氫吲哚啶三醇。近幾十年來,隨著對其研究的深入和擴(kuò)展,人們發(fā)現(xiàn)苦馬豆素可作為免疫調(diào)節(jié)劑、抗HIV及擴(kuò)散抑制劑、抗病毒和細(xì)胞保護(hù)劑等藥物使用,并初步證明苦馬豆素對人體的惡性腫瘤具有一定的治療作用。

自1984年人工合成了苦馬豆素后,各國化學(xué)工作者積極研發(fā)人工合成苦馬豆素。鑒于苦馬豆素分子結(jié)構(gòu)是雙雜環(huán),而且有4個(gè)手性構(gòu)型,因此許多化學(xué)工作者設(shè)計(jì)合成路線都以不飽和吲哚里西啶環(huán)、二環(huán)內(nèi)酰胺化合物、環(huán)烯胺化合物和吡喃酮作為合成苦馬豆素的關(guān)鍵中間體。同時(shí)在合成苦馬豆素過程中也應(yīng)用烯烴復(fù)分解反應(yīng)、雙羥基化反應(yīng)、不對稱氧化反應(yīng)和1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)等重要的反應(yīng)類型。八傾吲嗪三醇的合成路線圖如下:

72741-87-8的合成

Swainsonine 是從紫云英屬植物中分離得到的生物堿類,為 α-甘露糖苷酶 (α-mannosidase) 抑制劑,具有抗腫瘤活性。
化學(xué)性質(zhì) 
白色結(jié)晶性粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來源于黃花棘豆,瘋草(豆科黃芪屬和棘豆屬統(tǒng)稱瘋草),苦馬豆。
用途 
苦馬豆素具有抗病毒,抗菌,抗腫瘤作用,對治療感染性疾病、免疫抑制性疾病有重要意義。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼20/21/22
安全說明36
WGK Germany3
RTECS號NM2408666
海關(guān)編碼29339900
存儲(chǔ)類別11 - 可燃固體

MSDS信息

提供商 語言
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2025/12/22HY-N6722八傾吲嗪三醇
Swainsonine
72741-87-81mg3150元
2025/05/22HY-N6722八傾吲嗪三醇
Swainsonine
72741-87-85mg5800元

八傾吲嗪三醇 上下游產(chǎn)品信息

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