蘋果酸有D-蘋果酸、DL-蘋果酸和L-蘋果酸。L-蘋果酸又名2-羥基丁二酸，是生物體三羧酸的循環(huán)中間體，易被人體吸收，因此作為性能優(yōu)異的食品添加劑和功能性食品廣泛應(yīng)用于食品、化妝品、醫(yī)療和保健品等領(lǐng)域。蘋果酸，又名2-羥基丁二酸，由于分子中有一個(gè)不對(duì)稱碳原子，有兩種立體異構(gòu)體。大自然中，以三種形式存在，即D-蘋果酸、L-蘋果酸和其混合物DL-蘋果酸。蘋果酸為白色結(jié)晶體或結(jié)晶狀粉末，有較強(qiáng)的吸濕性，易溶于水、乙醇。有特殊愉快的酸味。L-蘋果酸主要用于食品和醫(yī)藥行業(yè)。

L-蘋果酸中含有天然的潤(rùn)膚成分，可以清除皮膚表面皺紋，使皮膚變得嫩白、光潔而有彈性，因此在化妝品配方中備受青睞；L-蘋果酸可以配制多種香精、香料，用于多種日用化工產(chǎn)品，如牙膏、洗發(fā)香波等；國(guó)外將其用于替代檸檬酸作為新型洗滌助劑，用于合成高檔特種洗滌劑。L-蘋果酸可用于藥物制劑、片劑、糖漿中，還可以配入氨基酸溶液中，能明顯提高氨基酸的吸收率；L-蘋果酸可以用于治療肝病、貧血、免疫力低下、尿毒癥、高血壓、肝衰竭等多種疾病，并能減輕抗癌藥物對(duì)正常細(xì)胞的毒害作用；還可用于制備和合成驅(qū)蟲劑、抗牙垢劑等。另外L-蘋果酸還可以作為工業(yè)清洗劑、樹脂固化劑、合成材料增塑劑、飼料添加劑等。

(1)根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)中的細(xì)胞轉(zhuǎn)化法(DE3310849)制備L-蘋果酸鹽和富馬酸鹽混合液。將從土壤中分離得到的Aspergillus wentii屬菌株在糖30g/L，磷酸氫二銨3g/L，硫酸銨2g/L，氯化鉀2g/L，硫酸鎂1g/L，富馬酸鈉5g/L的培養(yǎng)液中培養(yǎng)48小時(shí)，過濾分離出細(xì)胞。在60-70℃下配制2％的卡拉膠溶液，降溫到50℃時(shí)將分離出的細(xì)胞按10％(w/w)加入，攪拌均勻后倒入盤子中凝固，制成5mm×5mm×5mm的固定化細(xì)胞。然后裝入8cm×60cm的玻璃柱。將1.4M的富馬酸鈉溶液以1000ml/h的速度流經(jīng)固定化細(xì)胞柱，得到L-蘋果酸鹽和富馬酸鹽混合溶液。

(2)取1000ml經(jīng)步驟(1)得到的混合液，其中含L-蘋果酸鈉186g，富馬酸鈉56g。將溶液加熱到60℃，攪拌下加入170g(摩爾比1.05∶1)富馬酸，攪拌反應(yīng)3.5小時(shí)，PH＝3.2，冷卻到15～20℃，過濾，濾餅用少量水洗，然后用NaOH中和至PH＝7-8供細(xì)胞轉(zhuǎn)化用。所得濾液980ml，含富馬酸單鈉40g。加熱至85℃，通過1500ml 001x7強(qiáng)酸性陽離子交換柱(直徑6cm，高60cm)，收集淋洗液經(jīng)減壓濃縮，L-蘋果酸濃度增加到40％時(shí)，冷卻到10～15℃，過濾回收富馬酸。濾液進(jìn)一步減壓濃縮到L-蘋果酸濃度至80～82％，冷卻到15℃，結(jié)晶出91gL-蘋果酸，母液中含有46gL-蘋果酸，母液可循環(huán)使用。L-蘋果酸收率相當(dāng)于97％。

白色或無色粉末。難熔于水。不熔于乙醇。L-蘋果酸用作清涼飲料（如乳酸菌飲料、乳飲料、汽水、可樂），冷凍食品（如果子露、冰激凌等），加工食品（如果子酒、蛋黃醬）的酸味劑，水果飲料等的色澤保持劑、防腐劑和蛋黃等的乳化穩(wěn)定劑。用途還包括用作藥品、化妝品、洗牙液、金屬清潔劑、紡織工業(yè)中的阻凝劑，聚脂纖維的熒光增白劑的原料。無色結(jié)晶。熔點(diǎn)100℃，相對(duì)密度1.595（20/4℃），沸點(diǎn)約140℃（分解）。易溶于水。1g該品能溶于1.4ml醇、1.7ml醚、0.7ml甲醇、2.3ml丙醇，幾乎不溶于苯。具有適宜的酸味。用于制造酯類；用于絡(luò)合劑和調(diào)味劑。按我國(guó)GB 2760-90規(guī)定，可用于各類食品。作為酸味劑，可代替檸檬酸使用（約80%），特別適用于果凍及水果為基料的食品。該品有保持天然果品色澤的作用，亦可作為果膠的萃取助劑，促進(jìn)酵母生長(zhǎng)用劑，配制無鹽醬油、食醋，提高腌菜用味及人造奶油、蛋黃醬等的乳化穩(wěn)定劑。廣泛用于各種防腐、調(diào)味等復(fù)配添加劑。用作氨基酸衍生物的選擇性α-氨基保護(hù)試劑；多功能合成因子，用于制備包括κ-阿片受體激動(dòng)劑、1α,25-二羥基維生素D3類似物和磷內(nèi)酯霉素B在內(nèi)的手性化合物；用于測(cè)定蘋果酸脫氫酶的底物γ-氨基丁酸合成酶抑制劑。用作食品添加劑、藥品原料蘋果酸在自然界廣泛存在，是動(dòng)植物新陳代謝的產(chǎn)物，是蘋果中主要酸組分。將未成熟的蘋果、葡萄、桃的果汁煮沸，加入石灰水，生成鈣鹽沉淀，然后將其轉(zhuǎn)變?yōu)殂U鹽，再經(jīng)處理生成游離酸，即可得到L-蘋果酸。發(fā)酵法也是可能實(shí)現(xiàn)工業(yè)化，使用變異了的酵母菌類進(jìn)行發(fā)酵，可獲得L-蘋果酸為主的特殊菌類進(jìn)行發(fā)酸，或使用以產(chǎn)生蘋果酸為主的特殊菌類進(jìn)行發(fā)酵，可獲進(jìn)L-蘋果酸，但過程比合成法復(fù)雜，而且成本較高。日本用生物合成法生產(chǎn)L-蘋果酸。先將短桿菌氨基因細(xì)胞（breridacterium ammoni-agenes cell）用聚丙烯酸酰胺固定。細(xì)胞在生理鹽水中懸浮液與丙烯酸酰胺和適當(dāng)?shù)慕宦?lián)劑以及聚合促進(jìn)劑混合，所得凝膠制成3mm直徑的顆粒。洗滌后，浸泡在含約0.3牛膽汁的反丁烯二酸鈉中，溶液保持在37℃、20h。經(jīng)此處理的細(xì)胞即用作反應(yīng)柱的填料。1L含1mol的反丁烯二酸鈉在37℃通過反應(yīng)柱，用通常的方法從流出物中分離蘋果酸，從反丁烯二酸生產(chǎn)L-蘋果酸藥用級(jí)產(chǎn)品，收率約70%。