Ipriflavone (Osteofix)是小分子物質(zhì)，用于抑制骨吸收。

Target	Value
advanced glycation end products (AGE)

Ipriflavone通過(guò)增強(qiáng)某些重要基質(zhì)蛋白的表達(dá)并促進(jìn)礦化過(guò)程能夠調(diào)節(jié)人骨髓基質(zhì)骨祖細(xì)胞(BMC)的分化和生物合成特性。在培養(yǎng)的小鼠未分化骨細(xì)胞中，Ipriflavone在10 μM劑量下的治療顯著抑制糖基化終產(chǎn)物(AGE)增強(qiáng)的骨吸收。此外，Ipriflavone治療能夠有效增強(qiáng)十二指腸細(xì)胞的鈣吸收。 Ipriflavone劑量依賴性抑制MDA-231細(xì)胞的增殖和DNA合成，并阻斷配體誘導(dǎo)的EGFR中Tyr845的磷酸化。Ipriflavone在50 μM劑量下的治療不會(huì)引起MDA-231細(xì)胞的凋亡。

對(duì)于骨轉(zhuǎn)移癌，Ipriflavone以12毫克而不是6毫克的劑量口服給藥，顯著抑制MDA-231細(xì)胞的新溶骨骨轉(zhuǎn)移的發(fā)展，抑制已建立的溶骨性病變的進(jìn)展，并減少臨近癌細(xì)胞的破骨細(xì)胞數(shù)量。與體外活性一致，Ipriflavone在6或12毫克/千克劑量下的治療顯著抑制MDA-231異種移植的腫瘤生長(zhǎng)，與未治療的小鼠相比，治療后的小鼠體積分別減少25%和45%，重量分別減少47%和63%，并延長(zhǎng)荷瘤小鼠的壽命。 LD50: 小鼠>2.5克/千克(腹腔注射)，>5克/千克(皮下注射)，>10克/千克(灌胃)；大鼠>2.5克/千克(腹腔注射)，>5克/千克(皮下注射)，>10克/千克(灌胃)白色至帶黃白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭無(wú)味。易溶于氯仿或二甲基甲酰胺，較易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯，較難溶于甲醇、無(wú)水乙醇或無(wú)水乙醚，極難溶于己烷，幾不溶于水。熔點(diǎn)115～117℃。急性毒性LD₅₀小鼠和大鼠(mg/kg)：＞10000口服，＞2500腹腔注射和皮下注射。直接作用于骨，抑制骨吸收的同時(shí)，通過(guò)雌激素增加除鈣素的分泌作用。用于骨質(zhì)疏松癥和骨量減少。激素類藥。方法1：無(wú)水氯化鋅溶于無(wú)水乙醚，再加人間苯二酚。攪拌和冰浴冷卻下，通入干燥氯化氫氣體至飽和。劇烈攪拌下緩慢加入苯乙腈，再通氯化氫，然后靜置過(guò)夜。傾去上層乙醚，加入6 mol/L鹽酸，攪拌片刻。靜置后傾去上層酸液，加入水，攪拌回流。劇烈攪拌下冷卻至油狀物全部轉(zhuǎn)化為固體顆粒。干燥得化合物(Ⅰ)，收率70%。
化合物(Ⅰ)、無(wú)水碳酸鉀、2-溴丙烷和二甲基甲酰胺，在110℃攪拌，得化合物(Ⅱ)，收率79%。
化合物(Ⅱ)、原甲酸三乙酯、嗎啉、冰乙酸和二甲基甲酰胺，攪拌下加熱至沸，反應(yīng)，并不斷蒸去生成的乙醇。得到的粗品用乙醇重結(jié)晶，得依普黃酮，收率94.9%。
方法2：先環(huán)合，再O上烷基化。
苯乙酸和無(wú)水氯化鋅，在130～140℃反應(yīng)。再加入間苯二酚，反應(yīng)。得化合物(Ⅰ)，收率28.4%。
化合物(Ⅰ)、二甲基甲酰胺、嗎啉和原甲酸三乙酯，在80～90℃反應(yīng)?？傻没衔?Ⅲ)，收率81.5%。
化合物(Ⅲ)、二甲基甲酰胺、無(wú)水碳酸鉀和2-溴丙烷，在75～95℃反應(yīng)，再升至100℃反應(yīng)。可得依普黃酮，收率90.4%。