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新綠原酸

新綠原酸

中文名稱新綠原酸
中文同義詞NEOCHLOROGENIC ACID 新綠原酸;5-咖啡??崴?5-咖啡奎寧酸,5-咖啡??崴?新綠原酸 10MG;5-二咖啡酰奎寧酸;5-咖啡??鼘幩?5-咖啡??崴?新綠原酸(標(biāo)準(zhǔn)品);新綠原酸(5-咖啡酰奎寧酸)
英文名稱Neochlorogenic acid
英文同義詞Neochlorogenic acid;trans-5-O-Caffeoyl-D-quinate;Neochlorogenic acid,5-Caffeoylquinic acid,trans-5-O-Caffeoyl-D-quinate;(1R)-3β-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1β,4β,5α-trihydroxycyclohexane-1α-carboxylic acid;1,3β,4α-Trihydroxy-5α-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyloxy]cyclohexane-1β-carboxylic acid;Neochlorogenic aci;Neochlorogenic acid(3');5-O-(trans-3,4-Dihydroxycinnamoyl)-D-quinic acid
CAS號(hào)906-33-2
分子式C16H18O9
分子量354.31
EINECS號(hào)212-997-1
植物來源金銀花
相關(guān)類別植提標(biāo)準(zhǔn)品;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;植物生化提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;對(duì)照品;中藥標(biāo)準(zhǔn)品;其他生化試劑;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;其它天然產(chǎn)物;分析試劑-標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;standardized herbal extract
Mol文件906-33-2.mol
結(jié)構(gòu)式新綠原酸 結(jié)構(gòu)式

新綠原酸 性質(zhì)

熔點(diǎn)204-206 °C (decomp)
沸點(diǎn)665.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO(少量溶解)、乙醇(少量、加熱、超聲處理)
形態(tài)固體
酸度系數(shù)(pKa)3.90±0.50(Predicted)
顏色白色至類白色
生物來源Lonicera japonica
穩(wěn)定性吸濕性
主要應(yīng)用food and beverages
InChI1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14+,16-/m1/s1
InChIKeyCWVRJTMFETXNAD-NXLLHMKUSA-N
SMILES[C@@]1(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](OC(=O)/C=C/C2=CC=C(O)C(O)=C2)C1
LogP0.370 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫906-33-2

新綠原酸 用途與合成方法

綠原酸亦稱“綠吉酸”、“咖啡單寧酸”。分子式C16H18O9。分子量354.32。由水中得針狀結(jié)晶,為半水合物,110℃變?yōu)闊o水合物。熔點(diǎn)208℃,[α]D25-33.5°(水,C=1),K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收斂性。25℃時(shí)在水中溶解度為4%,較易溶于熱水,溶于乙醇、丙酮,微溶于乙酸乙酯,不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。與濃鹽酸共沸得藍(lán)色染料。能使溴水褪色,與濃碘化氫共沸得苯甲酸,與水在230℃共熱分解為苯酚,與稀鹽酸共熱分解為咖啡酸和金雞納酸等,室溫與稀堿作用只得咖啡酸和金雞納酸。
綠原酸為植物代謝的重要因素,綠原酸及其異構(gòu)體異綠原酸和新綠原酸也存在于雙子葉植物的果實(shí)、葉及其他組織中。綠原酸為3-咖啡酸喹寧酸。新綠原酸為5-咖啡酸喹寧酸。異綠原酸含三種咖啡酰喹寧酸類物質(zhì),分別為4,5-二咖啡酰喹寧酸,3,4-二咖啡酰喹寧酸,3,5-二咖啡酰喹寧酸。

綠原酸在植物藥中廣泛存在,并且有許多活性,如茵陳的利膽作用;苧麻的止血和升白細(xì)胞作用。扁蓄草,杜仲葉、水龍骨、千屈菜、蓬子菜、玉米葉、卷心菜、咖啡、茶葉等均含綠原酸。金銀花含多種綠原酸類化合物,有綠原酸、異綠原酸、新綠原酸、咖啡酸等。綠原酸含量以花蕾最多。金銀花所含的綠原酸、咖啡酸有顯著的止血作用,能使凝血時(shí)間和出血時(shí)間縮短。綠原酸、咖啡酸也為苧麻根的止血有效成分。綠原酸不耐高溫,長時(shí)間加熱會(huì)破壞而藥效降低。傳統(tǒng)止血用銀花炭,可能與此有關(guān)。以上信息由ChemicalBook的彤彤編輯整理。Neochlorogenic acid 是在干果和其他植物中發(fā)現(xiàn)的一種天然多酚化合物。Neochlorogenic acid 抑制 TNF-α 和 IL-1β 產(chǎn)生。 Neochlorogenic acid 抑制 iNOS 和 COX-2 蛋白表達(dá)。Neochlorogenic acid 還抑制磷酸化的 NF-κB p65 和 p38 MAPK 活化。

p65

IL-1β

TNF-α

COX-2

Neochlorogenic acid (NCA) shows a reduction of lipopolysaccharide (LPS)-induced NO production by suppressing iNOS and COX-2 protein expression and production of pro-inflammatory cytokines, such as TNF-α and IL-1β, in BV2 microglia cells. In addition, phosphorylated p38 MAPK and NF-κB p65 are also inhibited by Neochlorogenic acid in activated microglia. iNOS and COX-2 levels are increased in LPS-induced BV2 cells, but this increase is significantly inhibited after treatment with 50 and 100 μM Neochlorogenic acid.

化學(xué)性質(zhì) 
易溶于熱水、乙醇及丙酮,可完全溶解。極微溶于醋酸乙酯。 來源于金銀花
用途 
用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。
藥理藥效:具有較廣泛抗菌作用,但在體內(nèi)能被蛋白質(zhì)滅活。

安全信息

WGK Germany3
海關(guān)編碼29182900
存儲(chǔ)類別11 - 可燃固體

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/03/03S9136新綠原酸
Neochlorogenic acid
906-33-21mg876.33元
2026/03/03S9136新綠原酸
Neochlorogenic acid
906-33-25mg1875.51元

新綠原酸 上下游產(chǎn)品信息

"新綠原酸"相關(guān)產(chǎn)品信息
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