4-醛基苯并環(huán)丁烯
| 中文名稱 | 4-醛基苯并環(huán)丁烯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-醛基苯并環(huán)丁烯;苯并環(huán)丁烯-4-甲醛;4- 醛基苯并環(huán)丁烯4-CHOBCB |
| 英文名稱 | 4-Carboxaldehydebenzocyclobutene |
| 英文同義詞 | 4-carboxaldehydebenzocyclobutene;Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carbaldehyde;4-CHOBCB 4-Carboxaldehydebenzocyclobutene;Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carboxaldehyde;bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-4-carbaldehyde;4-carbaldehydebenzocyclobutene;4-Carboxaldehydebenzocyclobutene ISO 9001：2015 REACH;4-CHOBCB |
| CAS號(hào) | 112892-88-3 |
| 分子式 | C9H8O |
| 分子量 | 132.16 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 112892-88-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-醛基苯并環(huán)丁烯 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 250.0±29.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.175±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外觀 | 無(wú)色至淺黃色液體 |
| InChI | InChI=1S/C9H8O/c10-6-7-1-2-8-3-4-9(8)5-7/h1-2,5-6H,3-4H2 |
| InChIKey | OIVKWICRTVJWFO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12C(CC1)=CC=C(C=O)C=2 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 112892-88-3 |
1073-39-8
68-12-2
112892-88-3
以4-溴苯并環(huán)丁烯和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）為原料合成4-醛基苯并環(huán)丁烯的一般步驟：向500 mL三口燒瓶中加入50 mL干燥的四氫呋喃（THF）、鎂屑（2.88 g，120 mmol）和1,2-二溴乙烷（4滴）。將反應(yīng)混合物加熱回流15分鐘后，通過(guò)恒壓滴液漏斗緩慢滴加4-溴苯并環(huán)丁烯（20.0 g，109 mmol）的25 mL THF溶液，以制備格氏試劑。滴加完畢后，用25 mL無(wú)水THF沖洗滴液漏斗，并將反應(yīng)混合物繼續(xù)回流45分鐘，得到綠棕色溶液。隨后，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，緩慢滴加DMF（15 mL，210 mmol），滴加完畢后回流15分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物倒入150 g冰水中，用稀鹽酸酸化至pH 2-3，隨后用飽和碳酸氫鈉溶液中和至pH 7-8。粗產(chǎn)物用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取，合并有機(jī)相，經(jīng)硅藻土過(guò)濾后，減壓濃縮去除溶劑。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化，以10%乙醚/己烷為洗脫劑，最后經(jīng)Kugelrohr蒸餾（145℃，0.5 mmHg）進(jìn)一步純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-醛基苯并環(huán)丁烯（11.7 g，收率81.2%），為無(wú)色液體。產(chǎn)物經(jīng)IR、1H NMR和13C NMR表征，數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)一致。元素分析結(jié)果符合理論計(jì)算值（C9H8O：C, 81.8; H, 6.10；實(shí)測(cè)值：C, 81.7; H, 5.94）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 29, p. 8653 - 8660
[2] Patent: WO2008/24435, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 94-95
[3] Patent: EP2460795, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[4] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 22, p. 2335 - 2340
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0211289288303 | 4-醛基苯并環(huán)丁烯 | 112892-88-3 | 1G | 562元 |
| 2026/06/05 | XW0211289288302 | 4-醛基苯并環(huán)丁烯 | 112892-88-3 | 250MG | 277元 |