3,4-二氫-5-甲基-3-氧代-2-吡嗪甲酰胺 基本信息
| 中文名稱 | 3,4-二氫-5-甲基-3-氧代-2-吡嗪甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3,4-二氫-5-甲基-3-氧代-吡嗪羧酰胺(9CI);3,4-二氫-5-甲基-3-氧代-2-吡嗪甲酰胺;5-甲基-3-氧代-3,4-二氫吡嗪-2-甲酰胺 |
| 英文名稱 | Pyrazinecarboxamide, 3,4-dihydro-5-methyl-3-oxo- (9CI) |
| 英文同義詞 | Pyrazinecarboxamide, 3,4-dihydro-5-methyl-3-oxo- (9CI);PyrazinecarboxaMide, 3,4-dihydro-5-Methyl-3-oxo-;3,4-Dihydro-5-methyl-3-oxo-2-pyrazinecarboxamide;3-Hydroxy-5-methyl-pyrazinecarboxamide;NSC 157781;6-methyl-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxamide;Pyrazinecarboxamide, 3,4-dihydro-5-methyl-3-oxo-（WS204366）;5-Methyl-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide |
| CAS號 | 88394-05-2 |
| 分子式 | C6H7N3O2 |
| 分子量 | 153.14 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | AMIDE |
| Mol文件 | 88394-05-2.mol |
| 結構式 |  |
3,4-二氫-5-甲基-3-氧代-2-吡嗪甲酰胺 性質
| 熔點 | 219-220℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.52 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.75±0.60(Predicted) |
生產(chǎn)方法
62009-47-6
78-98-8
88394-05-2
一般步驟：將亞硫酸氫鈉（24 g，0.23 mol）緩慢加入至25 mL 40%甲基乙二醛水溶液中，隨后滴加86 mL含有氫氧化鈉（0.86 g，0.021 mol）的水溶液。將反應混合物加熱至80℃并維持1小時。隨后，加入2-氨基丙二酰胺（18 g，0.15 mol），保持反應溫度在80℃下繼續(xù)攪拌2小時。接著，加入乙酸鈉（32.78 g，0.4 mol），將反應混合物冷卻至20℃后，在60-65℃下緩慢滴加25 mL 30%過氧化氫溶液。反應完成后，冷卻至室溫，分離產(chǎn)物，并用冷水洗滌，得到5-甲基-3-氧代-3,4-二氫吡嗪-2-甲酰胺（8.5 g，產(chǎn)率36%），該產(chǎn)物無需進一步純化即可用于后續(xù)步驟。核磁共振氫譜（400 MHz，DMSO-d6）δ 13.21（s，1H），8.75（s，1H），8.03（s，1H），7.83（s，1H），2.37（s，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2018/136265, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00681
[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2529; engl. Ausg. S. 2425
[3] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 78,79, 80
[4] Farmaco, Edizione Scientifica, 1963, vol. 18, p. 557,561