5-溴尿苷
| 中文名稱 | 5-溴尿苷 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 5-溴尿嘧啶-1-Β-D-呋喃核糖苷;5-溴尿苷(5-溴尿嘧啶核苷);5-溴尿苷(>99%,BR);5-溴尿苷,98%;5-溴尿苷;5-溴尿嘧啶核苷;5-溴-尿苷(5-BR-U);5-溴-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羥基-5-(羥甲基)四氫呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 |
| 英文名稱 | 5-Bromouridine |
| 英文同義詞 | 1-beta-ribofuranosyl-5-bromo-uracil;5-bromo-uridin;5-Bromouridine,98%;5-Bromouridine, 99+%;5-bromouracil-1-β-d-ribofuranoside;5-Bromo-D-uridine;5-BROMO-URIDINE(5-BRU);5-BROMOURIDINE (5-BROMOURACIL-1-β-D-RIBOFURANOSIDE: 5-BRU) |
| CAS號 | 957-75-5 |
| 分子式 | C9H11BrN2O6 |
| 分子量 | 323.1 |
| EINECS號 | 213-486-6 |
| 相關(guān)類別 | 核苷，核苷酸，寡核苷酸;核苷;核酸;其他生化試劑;生化試劑;醫(yī)藥原料;植物激素及核酸類;生化試劑-植物激素及核酸類;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;通用生化試劑-核酸;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Biochemistry;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents |
| Mol文件 | 957-75-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
5-溴尿苷 性質(zhì)
| 熔點 | 180-182 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -11 º (c=2 in H2O) |
| 密度 | 1.9322 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6520 (estimate) |
| 儲存條件 | -20°C |
| 溶解度 | 水（超聲處理） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.73±0.10(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D 11°, c = 2 in H2O |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 33664 |
| InChI | 1S/C9H11BrN2O6/c10-3-1-12(9(17)11-7(3)16)8-6(15)5(14)4(2-13)18-8/h1,4-6,8,13-15H,2H2,(H,11,16,17)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | AGFIRQJZCNVMCW-UAKXSSHOSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 957-75-5(CAS DataBase Reference) |
58-96-8
957-75-5
通用方法：在攪拌條件下，將1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羥基-5-(羥甲基)四氫呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（5, 0.103 g, 0.4 mmol）溶解于乙腈水溶液（H2O:CH3CN = 1:9, 5 mL）中。隨后，加入NaN3（0.104 g, 1.6 mmol），并在室溫下加入SMBI（0.101 g, 0.44 mmol）。持續(xù)攪拌反應(yīng)混合物，并通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進度。反應(yīng)1.5小時后，將反應(yīng)混合物過濾，減壓濃縮，并與乙腈（2×2 mL）共蒸發(fā)以去除殘余水分。粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化（洗脫劑：二氯甲烷中的4%-6%甲醇，v/v），得到純品5-溴尿苷（6, 0.117 g, 93%），為白色固體。
參考文獻：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 2005 - 2010
[2] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962
[3] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 16, p. 4928 - 4933
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 16, p. 2884 - 2891
[5] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2009, vol. 28, # 9, p. 821 - 834
| 提供商 | 語言 |
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