磷酸肌酸
| 中文名稱(chēng) | 磷酸肌酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 磷酸肌酸;N-[亞氨基(膦氨基)甲基]-N-甲基甘氨酸;磷肌酸;肌酸磷酸;磷醯肌酸;磷酸肌酸(源頭工廠);肌酐磷酸 |
| 英文名稱(chēng) | Creatine phosphate |
| 英文同義詞 | n-phosphocreatine;n-(phosphonoamidino)-sarcosine;CREATINE PHOSPHATE;n-[imino(phosphonoamino)methyl]-n-methyl-glycin;N-(N1-(dihydroxyphosphinyl)amidino)sarcosine;PhosphoCreatineSodiumC4H8N3Na2O5P;Creatine phosphoric acid;2-[methyl-(N'-phosphonocarbamimidoyl)amino]acetic acid |
| CAS號(hào) | 67-07-2 |
| 分子式 | C4H10N3O5P |
| 分子量 | 211.11 |
| EINECS號(hào) | 200-643-9 |
| 相關(guān)類(lèi)別 | 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸;醫(yī)用原料;食品添加劑 |
| Mol文件 | 67-07-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
磷酸肌酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | >175oC (dec.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 449.1±47.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.83±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere |
| 溶解度 | 可溶于水 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | pKa 4.7± 0.01(H2O,t =25)(Approximate) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至類(lèi)白色 |
| 穩(wěn)定性 | 吸濕性 |
| InChI | InChI=1S/C4H10N3O5P/c1-7(2-3(8)9)4(5)6-13(10,11)12/h2H2,1H3,(H,8,9)(H4,5,6,10,11,12) |
| InChIKey | DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)CN(C(=N)NP(O)(O)=O)C |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 67-07-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Glycine, N-[imino(phosphonoamino)methyl]-N-methyl- (67-07-2) |
磷酸肌酸二鈉鹽可在乙醇水溶液中結(jié)晶,其晶形為含六分子結(jié)晶水的六邊形結(jié)晶體,在真空干燥操作下,該結(jié)晶體轉(zhuǎn)變?yōu)楹姆肿咏Y(jié)晶水的針狀結(jié)晶體。該晶體水溶性好,穩(wěn)定,在 4℃干燥狀態(tài)下放置一年無(wú)分解現(xiàn)象。在代謝窘迫時(shí),磷酸肌酸比ATP消耗的更快更明顯。心肌首先使用CP內(nèi)含的所有能量,然后是ATP的能量,最后是ADP的能量。此后,AMP就發(fā)生不可逆的破壞過(guò)程,在5`一核苷酸酶的竹用下變成腺嘌呤,這時(shí)腺嘌呤即離開(kāi)細(xì)胞,使用外源性CP在10mmol的濃度時(shí)即可抑制5`一核苷酸酶的活性。使腺嘌呤以AMP的形式存在。由于腺苷酸激酶的反應(yīng)具有可逆性,故ADP和ATP還可形成,使可用的能量得以補(bǔ)充。另外,外源性CP具有對(duì)抗ADP對(duì)磷酸核糖焦磷酸合成酶抑制作用的能力,在這種抑制作用去除后,CP增加了腺嘌呤核苷酸的新合成。外源性CP在缺血時(shí),有保護(hù)細(xì)胞結(jié)構(gòu)的作用。通過(guò)抑制磷脂酶,對(duì)肌纖維膜起到了穩(wěn)定作用,同時(shí)也穩(wěn)定了缺血心肌細(xì)胞的生理學(xué)狀態(tài)。CP還可保護(hù)機(jī)體免疫自由基過(guò)氧化損害,起到了對(duì)膜的穩(wěn)定作用。1.堿性POCl3法
① 酸與POCl3混合于低溫堿性溶液中進(jìn)行反應(yīng); ②反應(yīng)完成后在0℃下過(guò)濾,除去磷酸鈉沉淀; ③濾過(guò)液用鹽酸調(diào)節(jié)至微堿性,在室溫下真空濃縮,過(guò)濾除去肌酸; ④再加入MgCl2和NH3?H2O,過(guò)濾除去剩余的無(wú)機(jī)磷; ⑤濾過(guò)液加入CaCl2和3倍量的乙醇,將磷酸肌酸鈣以及部分NaCl沉淀; ⑥重結(jié)晶后得到最終純品。
圖1為合成磷酸肌酸的一種反應(yīng)式 2.堿性POCl3改進(jìn)辦法
①肌酸、氧氯化磷與氫氧化鈉在低溫下(-10℃)冰浴反應(yīng); ②反應(yīng)完成后真空過(guò)濾,濾渣用冰水沖洗后,合并濾過(guò)液和洗滌液,以乙醇沉淀并過(guò)濾除去沉淀; ③濾過(guò)液加入溴化鋇與乙醇,沉淀用乙醇與乙醚洗滌后真空干燥; ④所得磷酸肌酸鋇鹽用硫酸鈉溶液沉淀鋇離子,濾液中加入乙醇沉淀得到磷酸肌酸鈉。Phosphocreatine 主要存在于脊椎動(dòng)物的骨骼肌中,屬于α氨基酸及其衍生物的一種有機(jī)化合物,是測(cè)定肌酸激酶的底物,可用于骨骼肌收縮過(guò)程中ATP的再生。
① 酸與POCl3混合于低溫堿性溶液中進(jìn)行反應(yīng); ②反應(yīng)完成后在0℃下過(guò)濾,除去磷酸鈉沉淀; ③濾過(guò)液用鹽酸調(diào)節(jié)至微堿性,在室溫下真空濃縮,過(guò)濾除去肌酸; ④再加入MgCl2和NH3?H2O,過(guò)濾除去剩余的無(wú)機(jī)磷; ⑤濾過(guò)液加入CaCl2和3倍量的乙醇,將磷酸肌酸鈣以及部分NaCl沉淀; ⑥重結(jié)晶后得到最終純品。

圖1為合成磷酸肌酸的一種反應(yīng)式 2.堿性POCl3改進(jìn)辦法
①肌酸、氧氯化磷與氫氧化鈉在低溫下(-10℃)冰浴反應(yīng); ②反應(yīng)完成后真空過(guò)濾,濾渣用冰水沖洗后,合并濾過(guò)液和洗滌液,以乙醇沉淀并過(guò)濾除去沉淀; ③濾過(guò)液加入溴化鋇與乙醇,沉淀用乙醇與乙醚洗滌后真空干燥; ④所得磷酸肌酸鋇鹽用硫酸鈉溶液沉淀鋇離子,濾液中加入乙醇沉淀得到磷酸肌酸鈉。Phosphocreatine 主要存在于脊椎動(dòng)物的骨骼肌中,屬于α氨基酸及其衍生物的一種有機(jī)化合物,是測(cè)定肌酸激酶的底物,可用于骨骼肌收縮過(guò)程中ATP的再生。
安全信息
| TSCA | TSCA listed |
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