1-溴芘
| 中文名稱 | 1-溴芘 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1-溴芘,95%;1-溴芘(定做2周 );1-溴芘 1–BROMOPYRENE;1-溴芘,96%;1-溴芘 5G;1-溴代芘;1-溴芘;1-溴芘(2-GDP-1) |
| 英文名稱 | 1-Bromopyrene |
| 英文同義詞 | 1-BROMOPYRENE;Pyrene, 1-bromo-;1-Pyrenyl bromide;1-Bromopyene;1-Bromopyrene 96%;1-Bromopyrene >1-Bromopyrene, 95%, for synthesis;1-Bromopyrene ISO 9001：2015 REACH |
| CAS號 | 1714-29-0 |
| 分子式 | C16H9Br |
| 分子量 | 281.15 |
| EINECS號 | 626-844-5 |
| 相關(guān)類別 | 芳香族化合物;液晶電子產(chǎn)品;芳烴;功能中間體;有機砌塊;鹵代烴;OLED materials,pharm chemical,electronic;OLED materrials;OLED中間體;醫(yī)藥中間體;生物化工;中間體;化工原料;中間體-有機中間體;有機化學;芘;OLED材料;其他;Aromatic Compounds;Electronic Chemicals;Pyrenes;Aryl;C13 to C37+;Halogenated Hydrocarbons;fine chemicals, specialty chemicals, intermediates, electronic chemical, organic synthesis;OLED |
| Mol文件 | 1714-29-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
1-溴芘 性質(zhì)
| 熔點 | 102-105 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 255 °C / 7mmHg |
| 密度 | 1.4316 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、DMSO（輕微、加熱、超聲處理）、甲醇（輕微） |
| 形態(tài) | 結(jié)晶 |
| 顏色 | 白色至淺黃色 |
| InChI | InChI=1S/C16H9Br/c17-14-9-7-12-5-4-10-2-1-3-11-6-8-13(14)16(12)15(10)11/h1-9H |
| InChIKey | HYGLETVERPVXOS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=C2C3=C4C(C=C2)=CC=CC4=CC=C3C=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 1714-29-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質(zhì)信息 | 1-Bromopyrene(1714-29-0) |
1-溴芘常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，可以參與多種化學反應，如芐的漢斯(Sonogashira)偶合反應、Suzuki偶聯(lián)反應和Stille偶聯(lián)反應等。
1-溴芘是一種重要的有機合成中間體，常用于合成多環(huán)芳烴化合物、染料、香料和藥物中間體。
129-00-0
1714-29-0
以芘為原料合成1-溴芘的一般步驟如下：將N-溴代丁二酰亞胺（NBS，187 mg，1.05 mmol）的無水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，5 mL）溶液緩慢滴加到芘（252 mg，1.0 mmol）的無水DMF（10 mL）溶液中，反應混合物于室溫下攪拌反應24小時。反應完成后，將混合物倒入去離子水（50 mL）中，用二氯甲烷（100 mL）萃取三次。合并有機相，用去離子水充分洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮除去溶劑，得到粗產(chǎn)物1-溴芘（332 mg，收率85%），為淺黃色固體。粗產(chǎn)物用己烷重結(jié)晶，得到純品1-溴芘，為淺黃色粉末，熔點103-104℃（文獻值：102-104℃）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 9, p. 1317 - 1321
[2] Journal of the Chinese Chemical Society, 2012, vol. 59, # 3, p. 289 - 296
[3] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 21, p. 4085 - 4088
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 27, p. 5261 - 5271
[5] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2013, vol. 68, # 4, p. 367 - 377
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