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組胺

組胺

中文名稱組胺
中文同義詞組胺(1H-咪唑-4-乙胺、2-咪唑基乙胺、組織胺、Β-氨基乙基咪唑、麥角胺);組胺 1G;麥角胺;組織胺;Β-氨基乙基咪唑;Β-氨乙基甘噁啉;組氨;2-咪唑基乙胺
英文名稱Histamine
英文同義詞2-(4-Imidazolyl)ethanamine;β-Aminoethylglyoxaline;1H-Imidazole-4-ethanamine (9CI);Eramine;Histamine (8CI);4-(2-aminoethyl)-imidazol;4-Imidazoleethylamine;5-Imidazoleethylamine
CAS號51-45-6
分子式C5H9N3
分子量111.15
EINECS號200-100-6
相關(guān)類別小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;細(xì)胞信號和神經(jīng)生物學(xué);內(nèi)分泌系列;氨基酸和衍生物;氨基酸類;Bioactive Small Molecules;Building Blocks;細(xì)胞生物學(xué);氨基酸;其他生化試劑;生化試劑;中藥對照品;生化試劑-氨基酸類;試劑;通用生化試劑-氨基酸;試劑盒-Elisa試劑盒;原料藥;MI;C3 to C8;Cell Biology;Chemical Synthesis;H;Heterocyclic Building Blocks;Imidazoles;Inhibitors;Halogenated Heterocycles ,Quinoxalines ,Quinolines ,Quinazolines
Mol文件51-45-6.mol
結(jié)構(gòu)式組胺 結(jié)構(gòu)式

組胺 性質(zhì)

熔點(diǎn)83-84 °C (lit.)
沸點(diǎn)167 °C/0.8 mmHg (lit.)
密度0.9902 (rough estimate)
折射率1.4690 (estimate)
儲存條件-20°C
溶解度DMSO:20mg/mL;乙醇:10mg/mL; PBS(pH 7.2):10 mg/mL
形態(tài)固體
酸度系數(shù)(pKa)6.04(at 25℃)
顏色白色至淺黃色至淺橙色
水溶解性Soluble in water, alcohol, and hot chloroform.
Merck13,4739
BRN2012
穩(wěn)定性吸濕性
InChI1S/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8)
InChIKeyNTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N
SMILESNCCc1c[nH]cn1
LogP-0.700
CAS 數(shù)據(jù)庫51-45-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Histamine(51-45-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Histamine (51-45-6)

組胺 用途與合成方法

組胺的磷酸鹽為無色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末,易溶于水。它是一種活性胺化合物。作為身體內(nèi)的一種化學(xué)傳導(dǎo)物質(zhì),組胺可以影響許多細(xì)胞的反應(yīng),包括過敏、發(fā)炎反應(yīng)等,也可以影響腦部神經(jīng)傳導(dǎo),會造成嗜睡等效果。 

組胺是一種廣泛存在于人體組織的自身活性物質(zhì),是組氨酸在體內(nèi)脫羧而生成,有促進(jìn)毛細(xì)血管舒張及胃液分泌等功能。通常以無活性的結(jié)合型存在于肥大細(xì)胞和嗜堿性粒細(xì)胞的顆粒中,以皮膚、支氣管粘膜、腸粘膜和神經(jīng)系統(tǒng)中含量較多。當(dāng)機(jī)體受到理化刺激或發(fā)生過敏反應(yīng)時(shí),可引起這些細(xì)胞脫顆粒,導(dǎo)致組胺釋放,與組胺受體結(jié)合而產(chǎn)生生物效應(yīng)。從而引起炎癥和過敏性疾病,它可使病人支氣管收縮和粘液分泌,患者接觸變性原后,血清和支氣管肺泡灌洗液中可見組胺水平增高。
藥理作用可以劃分為三種亞型:H1、H2、H3。
H1效應(yīng):興奮支氣管、胃腸道、子宮平滑肌,擴(kuò)張皮膚血管,增加毛細(xì)血管通透性,減慢心房和房室結(jié)傳導(dǎo),增強(qiáng)收縮力。
H2效應(yīng):刺激胃液分泌,擴(kuò)張血管,興奮心臟(正性肌力和正性頻率作用)。
H3效應(yīng):存在于中樞和外周神經(jīng)末稍,負(fù)反饋性調(diào)節(jié)組胺合成與釋放。主要發(fā)生于沿海地區(qū)及有食用海產(chǎn)魚習(xí)慣的地區(qū)。含高組胺的魚類主要是海產(chǎn)魚中的青皮紅肉魚,包括鮐魚、池魚(學(xué)名為藍(lán)圓鯵)。當(dāng)魚體不新鮮或腐敗時(shí),細(xì)菌分解魚體中的組氨酸為組胺,使組胺含量升高,攝入后可以引起過敏型食物中毒。中毒臨床表現(xiàn)是發(fā)病急,癥狀輕、恢復(fù)快。一般為進(jìn)食后0.5~1小時(shí)發(fā)病。主要表現(xiàn)為:臉紅、頭暈、頭痛、心慌、脈快、胸悶和呼吸促迫。部分病人可出現(xiàn)視物模糊、臉發(fā)脹、唇水腫、口和舌及四肢發(fā)麻、惡心、嘔吐、腹痛、蕁麻疹、全身潮紅等。目前在臨床上應(yīng)用的抗組胺藥物可劃分為如下三代:
第一代:目前以苯海拉明diphenhydramine,苯那君、異丙嗪promethazine,非那根、曲吡那敏pyribenzamine,撲敏寧、和氯苯那敏chlorpheniramine,撲爾敏等為代表,具有較強(qiáng)的中樞神經(jīng)抑制作用。苯海拉明具有抗膽堿作用,止吐、防暈動作用較強(qiáng)。
第二代:無鎮(zhèn)靜作用或鎮(zhèn)靜作用輕微,發(fā)現(xiàn)有較明顯的心臟毒性(如西替利嗪、美喹他嗪、阿司咪唑、阿伐斯汀、咪唑斯汀等)。咪唑斯汀治療鼻塞效果明顯。
第三代:非索非那丁、左旋西替利嗪、地洛他定等,為選擇性H1受體拮抗劑,不能透過血腦屏障進(jìn)入大腦,所以只對外周的H1受體發(fā)揮作用,從而避免了第一代組胺拮抗劑所出現(xiàn)的中樞鎮(zhèn)靜的副作用。Histamine是一種參與局部免疫反應(yīng)的有機(jī)含氮化合物, 調(diào)節(jié)腸道生理功能, 且作為神經(jīng)遞質(zhì)。

Human Endogenous Metabolite

用途 
內(nèi)源性H1 和 H2 組胺受體激動劑;H1 激活并使Ca2+移動;H2 激活并刺激神經(jīng)元中腺苷酸環(huán)化酶(adenylate cyclase)活性;激活NO合成酶;血管擴(kuò)張劑。
生產(chǎn)方法 

可由組氨酸脫羧制成。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22-36/37/38-42/43
安全說明22-26-36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號MS1050000
F3-10-23
TSCATSCA listed
危險(xiǎn)等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29332900
存儲類別6.1C - 可燃,急性毒性 類別3
毒性化合物或者引起慢性影響的化合物
危險(xiǎn)性類別急性毒性 類別3經(jīng)口
眼部刺激 類別2
呼吸道致敏物 類別1
經(jīng)皮刺激 類別2
皮膚致敏物 類別1
特異性靶器官毒性-一次接觸,類別3
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)51-45-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 2020 mg/kg (Nagai)

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2026/03/0341171組胺
Histamine, 97%, Thermo Scientific Chemicals
51-45-625g16405元
2026/03/03S3968組胺
Histamine
51-45-625mg795.13元
"組胺"相關(guān)產(chǎn)品信息
二乙胺 S(-)-α-苯乙胺 咪唑 乙胺丁醇 左旋咪唑 羥乙基乙二胺 甲巰咪唑 四個(gè)氘內(nèi)標(biāo)記的組胺二鹽酸鹽 三乙胺 組胺二鹽酸鹽 組胺磷酸鹽 DL-組氨酸 D(+)-組胺醇二鹽酸鹽 L-肌肽 N-乙酰-L-組氨酸 三勝肽 三肽-1 L-組氨酸甲酯二鹽酸鹽
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