殺蟲環(huán) 基本信息
| 中文名稱 | 殺蟲環(huán) |
|---|---|
| 中文同義詞 | N,N-二甲基-1,2,3-三硫雜己-5-胺;N,N-二甲基-1,2,3-三硫雜己-5-胺草酸鹽;蟲噻烷;甲硫環(huán);類巴丹;殺蟲環(huán);N,N-二甲基-1,2,3-三硫雜環(huán)己烷-5-胺;N,N-二甲基-1,2,3-三噻烷-5-胺 |
| 英文名稱 | Thiocyclam |
| 英文同義詞 | Eviseke;Sultamine;N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-amine;Thiocyclam;C11473;Thiocyclam 50% SP;hiocyclam;Thiocyclam in methanol |
| CAS號 | 31895-21-3 |
| 分子式 | C5H11NS3 |
| 分子量 | 181.34 |
| EINECS號 | 250-859-2 |
| 相關類別 | 農藥;殺蟲（螨）劑;有機氮殺蟲劑;有機氯殺蟲劑;殺蟲劑;農業(yè)殺蟲原料;其他原料;農藥-殺蟲劑;農藥中間體 |
| Mol文件 | 31895-21-3.mol |
| 結構式 |  |
殺蟲環(huán) 性質
| 沸點 | 280.7±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.27±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 蒸氣壓 | 3 x 10-2 Pa (25 °C, est.) |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.0 (base) |
| InChI | InChI=1S/C5H11NS3/c1-6(2)5-3-7-9-8-4-5/h5H,3-4H2,1-2H3 |
| InChIKey | DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1CC(N(C)C)CSS1 |
化學性質
草酸鹽純品為白色結晶。m.p.125～128℃(分解）,蒸氣壓5.333×10-4Pa (20℃)。23℃時溶解度為：二甲基亞砜92g/L、甲醇17g/L、乙醇1.9g/L、乙腈1.2g/L、丙酮545mg/L、乙酸乙酯225mg/L、氯仿46mg/L、甲苯<10mg/L、水84g/L，不溶于乙醚、二甲苯、煤油。在酸性或避光條件下穩(wěn)定，40mg/L水溶液在常溫pH值3～5時半衰期為41d,pH值7～9時為11d。5mg/L水溶液在日光照射下1h分解率30%。用途
沙蠶毒素類殺蟲劑，具有觸殺、胃毒作用，有一定內吸傳導作用，并有殺卵性能。本品對害蟲毒效緩慢，殘效期短，對鱗翅目、鞘翅目害蟲有良好防治效果。主要用于水稻害蟲，一般用藥量5.3～7.5g有效成分/100m2，防治效果90%以上。如防治水稻二化螟、三化螟，用50%可溶性粉劑10.5～12g/100m2,采用對水潑燒或噴霧。防治稻縱卷葉螟、稻苞蟲，也可用同量的藥劑潑燒?？膳c速效農藥混用。蠶區(qū)慎用。生產方法
制備方法一2-N,N-二甲氨基-1-硫代磺酸基-3-硫代磺酸鈉基丙烷的制備 取7.7gN，N-二甲氨基-2，3-二氯內胺的鹽酸鹽，21.7g硫代硫酸鈉，加入20mL水、20mL甲醇，于60℃反應2h，蒸出甲醇和部分水，濾去析出之固體，母液放置后析出白色固體，反復處理母液，共收入15.4g硫代磺酸鹽，粗品收率98%，重結晶得無色晶體，m.p.142～143℃(分解）。
5-N，N-二甲氨基-1，2，3-三硫己環(huán)草酸鹽的制備 取9.99g磺酸鹽，加入100mL pH=8的緩沖溶液 （0.5mol磷酸二氫鈉和0.5mol磷酸二氫鉀）、48g氯化鈉、18mL氯仿。攪拌冷卻至-4℃，滴加7.6g硫化鈉在30mL水中的溶液，反應30min。分出氯仿層，以2.7g草酸的醇溶液中和至pH值4。沉淀干燥后得產物7.8g，收率95%。重結晶后熔點131～132℃（分解）。
也可由殺蟲雙與硫化堿反應后，再與酸作用制得殺蟲環(huán)。
制備方法二
瑞士Sandoz公司報道了由氯丙烯為起始原料，經胺化、氯化制得3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷，再與硫代苯磺酸鈉反應生成1，3-雙（苯基硫代磺?；?2-二甲氨基丙烷，然后與硫代鈉環(huán)化、草酸成鹽合成產品的方法。
制備方法三
日本武田化學工業(yè)公司1975年報道新的簡單方法，即由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷直接與多硫化物（鈉）反應而成。
制備方法四
Sandoz公司報道由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷出發(fā)，經1，3-雙（芐硫基）-2-二甲氨基丙烷或1，3-雙（硫代乙?；?2-二甲氨基丙烷來制得1，3-二巰基-2-二甲氨基丙烷，后與二氯化硫反應制得殺蟲環(huán)，再與草酸作用生成殺蟲環(huán)草酸鹽。