酚酞
| 中文名稱 | 酚酞 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 非諾夫他林;果導(dǎo);酚酞, ACS;酚麩;酚麩酞;酚酞標(biāo)準(zhǔn)溶液;酚酞(98.5%);酚酞(IND) |
| 英文名稱 | Phenolphthalein |
| 英文同義詞 | 1(3H)-Isobenzofuranone,3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-;2,2-bis(p-hydroxyphenyl)phthalide;3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-1(3h)-isobenzofuranon;alpha-(p-hydroxyphenyl)-alpha-(4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidine)-o-toluicacid;alpha-di-(p-hydroxyphenyl)phthalide;Chocolax;component of Correctol;component of Feen-A-Mint Pills |
| CAS號 | 77-09-8 |
| 分子式 | C20H14O4 |
| 分子量 | 318.32 |
| EINECS號 | 201-004-7 |
| 相關(guān)類別 | 原料藥;醫(yī)藥原料;滴定指示劑;酸指標(biāo)劑;分析試劑;其他生化試劑;基因組學(xué)和分子診斷;色素類;原料;小分子抑制劑;診斷測試盒;各種化學(xué)試劑;專業(yè)試劑;有機(jī)化學(xué);蛋白質(zhì)組學(xué);有機(jī)酸;滴定;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;生化試劑-色素類;試劑;有機(jī)原料;Analytical Chemistry;Chemistry;API;化合物;化合物:原料藥;醫(yī)藥原料 有機(jī)酸;生化試劑;原料中間體-原料藥;試劑;酸堿指示劑;分析試劑-指示劑;醫(yī)藥原料藥;生物化工;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;添加劑;化工材料;分析純;有機(jī)化工原料;化工中間體;有機(jī)中間體;工業(yè)化工類;中國藥典試液;食品添加劑;科研出口類;化工原料;通用生化試劑-生物染色劑與化學(xué)指示劑;API原料藥;對照品;Furan&Benzofuran;Indicator (pH);pH Indicators;Indicator Solutions;Indicators;Titration;Indicator SolutionsStains and Dyes;P;Stains&Dyes, A to;Phthalein;77-09-8 |
| Mol文件 | 77-09-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
酚酞 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 261-263 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 417.49°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.27 g/cm3 at 32 °C |
| 堆積密度 | 350-450kg/m3 |
| 蒸氣壓 | <0.00001 Pa ( 50 °C) |
| 折射率 | 1.5400 (estimate) |
| 閃點(diǎn) | 24 °C |
| 儲存條件 | no restrictions. |
| 溶解度 | 易溶于醇。微溶于乙醚。微溶于二甲基亞砜,不溶于苯或己烷。 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.4(at 25℃) |
| 色指數(shù) | 764 |
| 顏色 | 白色至黃白色 |
| PH值 | 7.8~10.0 |
| 氣味 (Odor) | 無味 |
| 酸堿指示劑變色ph值范圍 | 8.0(colorless)-10(Red) |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL |
| 最大波長(λmax) | 552nm, 553nm, 374nm, 205nm, 229nm, 276nm |
| Merck | 14,7243 |
| BRN | 284423 |
| Henry's Law Constant | 1.1×1010 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑、堿類不相容。 |
| 主要應(yīng)用 | Display device, sensors, semiconductors, fuel cells, photoreceptors, electronic packaging, authentication system for secure documents, inks, correction fluid, paints, detection of defects in films, floor coatings, textiles, corrosion testing, explosive, concrete, toys, detecting lipase activity of crop seeds, soaps, method for prevention of drugmisuse, cosmetics, diapers, detecting viable cells, carbohydrates, antimalarial, treating amyloid-associated diseases |
| 化妝品成分功效 | NOT REPORTED |
| InChI | 1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H |
| InChIKey | KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Oc1ccc(cc1)C2(OC(=O)c3ccccc23)c4ccc(O)cc4 |
| LogP | 2.410 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 77-09-8(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分類 | 2B (Vol. 76) 2000 |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Phenolphthalein(77-09-8) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalide (77-09-8) |
酚酞亦叫酚酜,化學(xué)名2-[雙-(4-羥苯基)甲基]苯甲酸。分子式C20H16O4,相對分子質(zhì)量318.33。結(jié)構(gòu)式見下圖1(實(shí)際上常以無色內(nèi)酯形式存在,見圖2)。三斜晶系白色至微黃色結(jié)晶性粉末,熔點(diǎn)237~259℃,相對密度 1.277(20/4℃)。易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,微溶于水。有弱酸性,即使在很稀溶液中也幾乎完全以分子狀態(tài)存在。溶于堿液,在堿性溶液中呈紅色,在酸性溶液中無色。酚酞分子中的三個(gè)苯環(huán)與一個(gè)sp3雜化中心碳原子相連,苯環(huán)之間無共軛關(guān)系,是無色的。遇堿后,內(nèi)酯開環(huán)并生成二鈉鹽,中心碳原子轉(zhuǎn)化為sp2雜化狀態(tài),含有苯醌結(jié)構(gòu),此時(shí)與三個(gè)苯環(huán)形成共軛體系,因而顯紅色;但在過量堿的情況下,又轉(zhuǎn)為sp3雜化狀態(tài),共軛體系消失,顏色也隨之退去。
制備方法:可由鄰苯二甲酸酐在濃硫酸或無水氯化鋅存在下與苯酚縮合生成。
參考資料:袁運(yùn)開,顧明遠(yuǎn) 主編.科學(xué)技術(shù)社會辭典·化學(xué).杭州:浙江教育出版社.1992.
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酚酞指示劑在分析化學(xué)中常用的一種酸堿滴定指示劑,酚酞在堿性溶液中,無色的內(nèi)酯開環(huán)生成醌式結(jié)構(gòu),顏色呈紅色。當(dāng)遇濃的強(qiáng)堿時(shí),酚酞又可轉(zhuǎn)化為無色的羧酸鹽。它的變色范圍是pH7.0 (無色) ~10.0(紅色)。試液的配制方法是每升90%乙醇中溶解1g。
酚酞在pH低于8.5溶液中為無色,高于9時(shí)顯紅色,若加堿過量又不顯色,其變色過程如下:
酚酞用作酸堿滴定指示劑時(shí),一般用1%濃度的指示液。由1克酚酞溶解于100毫升80%酒精中,緩慢滴入0.1摩/升氫氧化鈉至微紅色(為中和酒精中可能含有的少量酸)。變色范圍的pH值為8.2~10。pH值<8.2為無色,>10顯紅色。變色原理主要是在不同酸堿條件下分子本身結(jié)構(gòu)發(fā)生變化而導(dǎo)致呈顯不同顏色。用酚酞與其他指示劑混合可配制成目前常用的廣泛指示劑(又叫通用指示劑)。將酚酞1.3克,溴代麝香草酚藍(lán)0.9克,甲基紅0.4克,麝香草酚藍(lán)0.2克混合并溶于1升70%~ 80%酒精中,完全溶解后再加一些0.1摩/升氫氧化鈉使之剛變?yōu)榫G色即可應(yīng)用。其優(yōu)點(diǎn)是隨著pH變化色澤有明顯變化: pH=4為紅色,5為橙色,6為黃色,7為綠色,8為青色,9為藍(lán)色,10為紫色。根據(jù)需要可配制不同的廣泛指示劑。
嚴(yán)重的不良作用罕見但在過量時(shí)可以發(fā)生。對老年人酚酞應(yīng)忌用,因?yàn)樗某志米饔每蓢?yán)重地耗竭水和電解質(zhì)。在過敏病人可發(fā)生皮炎(固定的皮疹,瘙癢,燒灼感,起泡,和殘留的色素沉著)。有報(bào)告致命的過敏反應(yīng),但未確定與酚酞有絕對的致病關(guān)系。偶有報(bào)告非血小板減少性紫癜,而在持久應(yīng)用后偶可發(fā)生因過分的瀉下作用引起的脫水和電解質(zhì)紊亂。酚酞使堿性尿或糞便呈粉紅色。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xn,T,F,Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 40-22-10-36/38-23/25-11-36/37/38-68-62-45-39/23/24/25-23/24/25 |
| 安全說明 | 45-36/37-33-24-16-7-36-26-53 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | SM8380000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關(guān)編碼 | 29322910 |
| 存儲類別 | 6.1C - 可燃,急性毒性 類別3 毒性化合物或者引起慢性影響的化合物 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 致癌性 類別1B 生殖細(xì)胞致突變性 類別2 生殖毒性 類別2 經(jīng)皮刺激 類別2 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 77-09-8(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 語言 |
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