4-羥基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸 基本信息
| 中文名稱 | 4-羥基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-羥基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸;4-羥基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸 |
| 英文名稱 | 4-HYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同義詞 | BUTTPARK 20\09-62;4-HYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;3-CARBOXY-4-HYDROXY-6-METHOXYQUINOLINE;AKOS BB-8879;4-hydroxy-6-methoxy-3-quinoline carboxylic acid;Nsc80675;6-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid;3-Quinolinecarboxylic acid, 4-hydroxy-6-methoxy- |
| CAS號 | 28027-16-9 |
| 分子式 | C11H9NO4 |
| 分子量 | 219.19 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 菲啰啉 喹啉 異喹啉;pharmacetical |
| Mol文件 | 28027-16-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-羥基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸 性質(zhì)
| 熔點 | 278-279 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸點 | 418.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.444±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形態(tài) | solid |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 0.74±0.30(Predicted) |
| 外觀 | 米白至淺黃色固體 |
| InChI | 1S/C11H9NO4/c1-16-6-2-3-9-7(4-6)10(13)8(5-12-9)11(14)15/h2-5H,1H3,(H,12,13)(H,14,15) |
| InChIKey | YUXLPEGMXYHPCZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(O)C1=C(O)C2=C(C=CC(OC)=C2)N=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 28027-16-9(CAS DataBase Reference) |
77156-78-6
28027-16-9
以4-羥基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯為原料合成4-羥基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸的一般步驟：將4-羥基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯（17.8 g，72 mmol）懸浮于170 mL 2 N氫氧化鈉水溶液中，加熱至90℃，維持反應(yīng)1.5小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，緩慢倒入冰水中，并用2 N鹽酸調(diào)節(jié)pH至5。析出的固體經(jīng)過濾收集，用冷水洗滌，干燥后得到4-羥基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸（15.8 g，72 mmol，收率99%）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（DMSO-d6）表征：δ= 3.91（s，3H），7.53（dd，1H），7.64（d，1H），7.82（d，1H），8.80（d，1H），13.63（bs，1H），15.55（s，1H）。LC-MS分析結(jié)果：保留時間（Rt）= 1.20分鐘；質(zhì)譜（MS）：m/z = 220 [M+H]+。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 8, p. 794 - 796
[2] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1204,1206
[3] Organic Syntheses, 1955, vol. Coll. Vol. III, p. 272
[4] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1659,1660
[5] Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1033,1035
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海關(guān)編碼 | 2933499090 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |