2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺
| 中文名稱 | 2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺;2-氨基苯酚-4-磺酸甲基酰胺;3-氨基-4-羥基-N-甲基苯磺酰胺;2-氨基-4-磺酰氨甲基苯酚 |
| 英文名稱 | 2-Aminophenol-4-Sulfonmethylamide |
| 英文同義詞 | Aminophenol-N-methyl-4-sulfoamide;2-AMINO-4-(METHYLAMINOSULFONYL)PHENOL;2-Amino-4-(N-methyl)sulfamidophenol;2-Hydroxy-5-(N-methyl)sulfamidoaniline;4-Hydroxy-N1-methyl metanilamide;3-azanyl-4-hydroxy-N-methyl-benzenesulfonamide;2-Aminophenol-4-Sulf;BenzenesulfonaMide,3-aMino-4-hydroxy-N-Methyl- |
| CAS號(hào) | 80-23-9 |
| 分子式 | C7H10N2O3S |
| 分子量 | 202.23 |
| EINECS號(hào) | 201-262-0 |
| 相關(guān)類別 | 合成中間體;中間體-有機(jī)中間體;其他;化工原料;Intermediates of Dyes and Pigments |
| Mol文件 | 80-23-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 124°C |
|---|---|
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 80-23-9(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Benzenesulfonamide, 3-amino-4-hydroxy-N-methyl- (80-23-9) |
2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺可用作醫(yī)藥合成中間體，可由4-羥基-3-硝基苯磺酰氯為反應(yīng)原料制備中間體4-羥基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺，之后還原硝基得到2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺。
第1步、4-羥基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺的制備
將CH3NH2（2M的THF溶液，6.30mL，12.61mmol）加入到4-羥基-3-硝基苯磺酰氯（0.749g，3.15mmol）和DMAP（0.077g，0.630mmol）在THF（7.880mL）中的懸浮液中。然后將所得混合物在室溫?cái)嚢柽^(guò)夜。然后過(guò)濾混合物，濾液在CH2Cl2和飽和NaHCO3之間分配。水碳酸氫鈉各層用疏水玻璃料分開(kāi)。然后在pH7，pH5（兩次）和pH2下用CH2Cl2萃取水層。然后將pH5和pH2萃取液合并并濃縮，得到標(biāo)題化合物。淺黃色固體，產(chǎn)量0.311g，42％。1HNMR（400MHz，DMSO-d6）δppm12.09（br。s，1H），8.22（d，J=2.52Hz，1H），7.88（dd，J=2.27，8.81Hz，1H），7.53（q，J=4.95Hz，1H），7.31（d，J=8.81Hz，1H），2.42（d，J=5.04Hz，3H）;MS（m/z）232.8（M+H+）。
第2步、3-氨基-4-羥基-N-甲基苯磺酰胺的制備
將4-羥基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺（0.280g，1.206mmol）在EtOH（0.269mL）中的溶液添加到HCO2.NH4（0.380g，6.03mmol）和Pd/C（0.128g，0.121mmol）的乙醇（0.269mL）溶液中，反應(yīng)加熱至80℃。一旦反應(yīng)混合物達(dá)到80℃，將其冷卻至室溫并靜置過(guò)夜。然后將混合物通過(guò)過(guò)濾并濃縮，得到標(biāo)題化合物。棕色油，產(chǎn)量0.177g，73％。
用途
用作酸性染料中間體安全信息
| TSCA | TSCA listed |
|---|---|
| 海關(guān)編碼 | 2904100090 |