左旋紫草素
| 中文名稱 | 左旋紫草素 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 5,8-二羥基-2-[(1S)-1-羥基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮;紫草提取物;紫草醌、紫草寧、紫根素;紫草素(左旋);左旋紫草素;紫草素, HPLC≥98%;左旋紫草素標(biāo)準(zhǔn)品;紫草醌 |
| 英文名稱 | Alkannin |
| 英文同義詞 | ANCHUSIN;ALKANNIN;NSC 94524;GroMwell Root Extract;Anchusaic acid;Arnebin IV;(S)-5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)-1,4-naphthoquinone;ALKANIN |
| CAS號(hào) | 517-88-4 |
| 分子式 | C16H16O5 |
| 分子量 | 288.3 |
| EINECS號(hào) | 208-245-7 |
| 相關(guān)類別 | 對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;紫草醌;紫草寧;紫草素;紫根素;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;比例提取物;醫(yī)藥原料;植物提取物;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;比例提取物;動(dòng)植物提取;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;植物油 |
| Mol文件 | 517-88-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
左旋紫草素 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 149° |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 567.4±50.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | 20Cd -165° (benzene); -226° (chloroform). Also reported as -254 ± 7° (chloroform) (Toribara) |
| 密度 | 1.373±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | -20°C, protect from light |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.34±0.20(Predicted) |
| 顏色 | 紫色的 |
| 化妝品成分功效 | 皮膚護(hù)理 - 其他 著色劑 皮膚調(diào)理 |
紫草為紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma (Royle) Johnst.、紫草Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc. 或內(nèi)蒙紫草Arnebia guttata Bunge的干燥根。又名紫丹、紫芺、茈芺、藐、地血、鴉銜草、軟紫草、硬紫草、滇紫草,紫草根,老紫草,紫草茸、西紫草、南紫草等。生于山野、路邊及向陽(yáng)山坡處,主產(chǎn)于黑龍江、吉林、遼寧、河北、河南、湖南、廣西等地。
【植物形態(tài)】多年生草本,高40~80厘米。根粗大,圓錐形,紫紅色,干時(shí)紫色。莖直立,生有平伏狀粗硬毛。葉互生,披針形,長(zhǎng)4~8厘米,寬1~2厘米,無(wú)柄或有短柄,兩面均被伏生短粗硬毛?;ㄐ蚩偁?花萼裂片線形;花冠白色,長(zhǎng)6~8毫米,喉部有5鱗片,鱗片頂端微凹,子房4,小堅(jiān)果4,通常由于退化而變成少數(shù),灰白色,光滑有光澤?;ㄆ?—6月,果期7—8月。本信息是由Chemicalbook的林香云編輯整理。

圖1為紫草紫草素及其衍生物是從植物紫草中分離出的主要活性成分,是脂溶性很強(qiáng)的萘醌類色素,主要包括紫草素(shikonin)、乙酰紫草素(acetylshikonin)、β-羥基異戊酰紫草素(β-hydroxyisovalerylshikonin,β-HIVS)、β-羥基異戊酰阿卡寧(β-hydroxyisovalerylalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰阿卡寧(β,β-dimethylacryalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰紫草素(β,β-dimethylacrylshikonin)和β-乙酰氧基異戊酰阿卡寧(β-acetoxyisovalerylalkannin)。
紫草素:分子式C16H16O5,分子量288.31。紫色片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,mp 147℃~149℃,[α]D20 +138° (苯)。不溶于水,溶于醇、有機(jī)溶劑和植物油。易溶于堿水,遇酸又沉淀析出。

圖2為紫草素結(jié)構(gòu)式總萘醌的提取分離
紫草→氯仿超聲提取→提取液→回收氯仿→總萘醌
紫草素提取分離
紫草→石油醚(30°C-60°)索氏提取4小時(shí)→提取液→回收石油醚→暗紅色稠狀物→加甲醇溶解,棄去不溶物→甲醇液→回收甲醇,低溫干燥→紫草素1.降糖作用
紫草葉提取物及紫草聚糖(A、B、C)都有明顯的降糖作用。
2.抑菌作用
紫草提取物對(duì)京科68-1病毒試管內(nèi)有抑制作用,對(duì)金黃色葡萄球菌、白色葡萄球菌、綠膿桿菌、大腸桿菌、傷寒桿菌、甲型鏈球菌、乙型鏈球菌均有明顯抑菌作用。
3.對(duì)血凝的影響
腹腔注射給予紫草色素成分(紫草素、乙酰紫草素)不影響血液凝固時(shí)間,但可阻止肝素的抗凝血作用。
4.抗腫瘤作用
紫草提取物對(duì)Hela細(xì)胞DNA合成后期(G2期)有一定抑制作用。
5.抑癌作用
紫草素對(duì)體外培養(yǎng)的人絨癌耐藥細(xì)胞株(JAR/MTX)抑制增殖、促進(jìn)凋亡及誘導(dǎo)細(xì)胞周期停滯的作用,實(shí)驗(yàn)顯示紫草素濃度隨著劑量的增加和作用時(shí)間的延長(zhǎng),對(duì)絨癌耐藥細(xì)胞生長(zhǎng)的抑制率也明顯增加。
6.對(duì)激素分泌的影響
紫草素對(duì)青春期雌性大鼠下丘腦-垂體-性腺軸功能的影響實(shí)驗(yàn)顯示,紫草組的血清激素水平顯著低于陰性對(duì)照組,與陽(yáng)性對(duì)照組比較無(wú)顯著不同。表明紫草素對(duì)大鼠的下丘腦-垂體-性腺軸功能有抑制作用。
7.抗病毒作用
實(shí)驗(yàn)研究發(fā)現(xiàn)左旋紫草素在6.0~0.75 mg/mL 可抑制副流感病毒對(duì)雞胚細(xì)胞的致病變作用;紫草素可抑制多重耐藥HIV病毒株的復(fù)制;紫草多糖具有體外抑制HPV-DNA 活性,有明顯的抗人乳頭瘤病毒作用。
8.抗炎、抗過敏作用
紫草的水提物及醇提物均有一定的抗炎作用,可降低二甲苯所致小鼠耳腫脹;對(duì)特異性過敏反應(yīng)具有抑制作用,可抑制大鼠腹腔肥大細(xì)胞組胺的釋放,并具有劑量依賴性。
9.保肝作用
紫草提取物對(duì)D-氨基半乳糖所致的肝損傷具有保護(hù)作用,能顯著抑制D-氨基半乳糖肝損傷小鼠丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶(ALT)、天冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶(AST)、丙二醛(MDA)的升高以及超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽過氧化物酶(GSH-PX)的降低。
10.其他
紫草的石油醚和氯仿提取物不僅能夠顯著抑制豬油氧化、有效清除自由基、具有較強(qiáng)還原能力,還能參與氧化還原反。(1)取本品粉末0.5g,置試管中,將試管底部加熱,生成紅色氣體,并于試管壁凝結(jié)成紅褐色油滴。
(2)取本品粉末0.5g,加石油醚(60~90℃)20ml,超聲處理20分鐘,濾過,濾液濃縮至約1ml,作為供試品溶液。另取紫草對(duì)照藥材0.5g,同法制成對(duì)照藥材溶液。照薄層色譜法試驗(yàn),吸取上述兩種溶液各4μl,分別點(diǎn)于同一硅膠G薄層板上,以環(huán)己烷-甲苯-乙酸乙酯-甲酸(5:5:0.5:0.1)為展開劑,展開,取出,晾干。供試品色譜中,在與對(duì)照藥材色譜相應(yīng)的位置上,顯相同的紫紅色斑點(diǎn);再噴以10%氫氧化鉀甲醇溶液,斑點(diǎn)變?yōu)樗{(lán)色。紫草為肝、心包二經(jīng)之藥,專入血分。功能清熱、涼血、消腫、解毒及潤(rùn)腸通便,故可用于血分熱毒盛而大便秘結(jié)之癥。還可外用于皮膚損傷、皮膚病。近代麻疹流行時(shí)尚用其煎劑作預(yù)防藥,頗有效。
作解熱、解毒、抗炎癥藥。內(nèi)服預(yù)防麻疹,制成軟膏外用可促進(jìn)肉芽生成并用于腫瘍、火傷、凍瘡、濕疹、水胞等。還作緩下劑通利大便。近年還用組織培養(yǎng)法生產(chǎn)罐裝的shikonin,用作化妝品。左旋紫草素是由紫草和紫草中提取的對(duì)映體染料,能用做染料,有傷口愈合、抗炎、抗菌、抗腫瘤等作用。
胃腸虛弱,大便滑泄者忌服
存在于紫草科植物紫草的根,新疆紫草等植物中。亦可用紫草的細(xì)胞培養(yǎng)生產(chǎn)紫草素。
安全信息
| 毒性 | LD50 in male, female mice, rats (g/kg): 3.0 ± 1.0; 3.1 ± 0.1; >1.0 orally (Majlathova) |
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