2-溴芴
| 中文名稱 | 2-溴芴 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-溴芴;2-溴二苯并伍圜;二溴芴;2-溴芴,97%;2-繹;2-溴芴, 98.0%(GC);2-溴芴(C13H9BR);2-溴-9H-芴 |
| 英文名稱 | 2-Bromofluorene |
| 英文同義詞 | 2-Bromofluorene,95%;4-Bromo-2,2'-methylenebiphenyl;2-BroMofluorene, 95% 25GR;2-BroMofluorene, BroMofluorene;2-broMo-2H-fluorene;2-broMo-9H-fluorene (2BF);2-BroMofluorene, 98.0%(GC);2-Bromofluorene 95% |
| CAS號 | 1133-80-8 |
| 分子式 | C13H9Br |
| 分子量 | 245.11 |
| EINECS號 | 214-480-6 |
| 相關(guān)類別 | 芴衍生物;芳烴;芴類衍生物;有機(jī)砌塊;鹵代烴;精細(xì)化學(xué)品;OLED中間體;alkyl bromide;醫(yī)藥中間體;雷迪中間體;Pyridines;生物化工;中間體;有機(jī)中間體;有機(jī)化工原料;有機(jī)化學(xué);化工原料;材料中間體及助劑-中間體;OLED中間體-芴類;化工產(chǎn)品;有機(jī)發(fā)光材料中間體;Fluorene Derivatives;Fluorenes, Flurenones;Electronic Chemicals;Fluorenes;Fluorenes & Fluorenones;Aryl;C13 to C37+;Halogenated Hydrocarbons;Fluorene Series;OLED materials,pharm chemical,electronic |
| Mol文件 | 1133-80-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
2-溴芴 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 112-114 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 185 °C/135 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.4187 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6290 (estimate) |
| 閃點(diǎn) | 185°C/135mm |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿和乙酸乙酯。 |
| 形態(tài) | 微結(jié)晶粉末或薄片 |
| 顏色 | 白色至微黃色 |
| BRN | 1946701 |
| InChI | InChI=1S/C13H9Br/c14-11-5-6-13-10(8-11)7-9-3-1-2-4-12(9)13/h1-6,8H,7H2 |
| InChIKey | FXSCJZNMWILAJO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=C(Br)C=C2 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 1133-80-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 9H-Fluorene, 2-bromo-(1133-80-8) |
2-溴芴用作試劑,通過氮氧化物介導(dǎo)的聚合制備二溴氟丁二烯標(biāo)記的聚苯乙烯。在農(nóng)業(yè)部門,它也被用作番茄病害控制的殺菌劑。目前正在研究它對人類的致癌作用。
500mL三口瓶中加入172g質(zhì)量分?jǐn)?shù)為46%的氫溴酸(0.98mol)和32.3g2-氨基芴(0.178mol),攪拌,加熱,回流反應(yīng)2小時(shí)。換50℃水浴加熱,加入25.5g溴化亞銅(0.178mol),攪拌均勻后,滴加14.8g亞硝酸鈉(0.214mol)和70mL水配成的溶液,滴完后繼續(xù)保溫反應(yīng)1小時(shí),加入200mL甲苯和50mL水,攪拌30分鐘溶解產(chǎn)品,過濾除鹽,分液,水洗,濃縮,加入175mL乙醇重結(jié)晶,得淺黃色晶體產(chǎn)品38.7g,收率88.7%,氣相色譜純度為99.4%。用230mL石油醚(90-120℃)加熱溶解產(chǎn)品,常壓下過裝有40g硅膠(80-120目)的預(yù)熱的層析柱,過完后每次用40mL熱石油醚沖洗柱子,共沖洗三遍,過柱液經(jīng)冷卻、冷凍析晶,過濾,得白色片狀晶體34.6g,收率79.3%,氣相色譜純度為99.85%,液相色譜純度為99.69%(254nm),熔點(diǎn)為113.3-113.5℃(0.5℃/min),產(chǎn)品為高純度2-溴芴。工業(yè)上2-溴芴常被用作合成OLED材料的中間體,通過用超聲輻射的barbier-type反應(yīng),2-溴芴還可以被用于研究芳基溴轉(zhuǎn)化為芳基三乙氧基硅烷。實(shí)驗(yàn)室制備方法:以碳酸丙烯酯為溶劑、以N-溴代丁二酰亞胺(NBS)為溴化試劑,進(jìn)行芴的溴代反應(yīng),合成了2-溴芴和2,7-二溴芴。通過對反應(yīng)溫度、NBS的用量以及加入方式等的考察,確定合成2-溴芴的最佳反應(yīng)條件。最佳反應(yīng)條件為:反應(yīng)溫度23℃、NBS和芴的物質(zhì)的量比為1.1∶1、NBS分批加入。先將芴和碳酸丙烯酯預(yù)熱至60℃,使得芴全部溶解,然后降至反應(yīng)溫度,分批加入NBS。2-溴芴和2,7-二溴芴分別以無水乙醇和冰醋酸重結(jié)晶,目標(biāo)產(chǎn)物的液相色譜純度均可達(dá)到99%以上。
2-溴芴用作通過硝基氧介導(dǎo)的聚合反應(yīng)制備二溴芴標(biāo)記的聚苯乙烯的試劑。 它也被用于農(nóng)業(yè)領(lǐng)域,作為控制番茄疾病的殺菌劑。 目前正在研究它對人類的致癌作用。
安全信息
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