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N-氯代丁二酰亞胺

N-氯代丁二酰亞胺

中文名稱N-氯代丁二酰亞胺
中文同義詞N-氯代丁二酰亞胺;N-氯代二乙酰亞胺;N-氯代琥珀酰亞胺;N-氯丁二酰亞胺;NCS(N-氯代琥珀酰亞胺);N-氯琥珀醯亞胺;琥珀醯亞胺氯;N-丁二醯氯
英文名稱N-Chlorosuccinimide
英文同義詞Pyrrolidinedione, 1-chloro-;Succinic N-chloroimide;succinicn-chloroimide;Succinimide, N-chloro-;Succinochlorimide;N-Succinchlorimide;Succinochloroimide;N-Chlorosuccinimide,97%
CAS號128-09-6
分子式C4H4ClNO2
分子量133.53
EINECS號204-878-8
相關類別氮化合物;合成試劑;C-X鍵形成;有機化工;穩(wěn)定同位素,氨基酸及其衍生物;原料;醫(yī)藥中間體;中間體;有機原料;原料藥;醫(yī)藥原料;生化試劑;其他生化試劑;有機化合物-助劑;化工原料;化工產(chǎn)品-有機化工;有機化工原料;溴化物;API intermediates;Chlorination;Halogenation;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;N-Substituted Succinimides;Synthetic Organic Chemistry;C-X Bond Formation (Halogen);Synthetic Reagents;API Intermediate;化工;阿斯巴甜;N-氯代丁二酰亞胺;有機化工原料;醫(yī)藥農(nóng)藥中間體;生物化工;有機中間體;化工原料;化工原料-有機化工;化工中間體;化工材料;128-09-6;有機合成氯化劑;bc0001;醫(yī)用原料
Mol文件128-09-6.mol
結(jié)構(gòu)式N-氯代丁二酰亞胺 結(jié)構(gòu)式

N-氯代丁二酰亞胺 性質(zhì)

熔點148-150 °C (lit.)
密度1,65 g/cm3
堆積密度600kg/m3
蒸氣壓1.04Pa at 25℃
折射率1.4378 (estimate)
閃點>110°C
儲存條件Store at +2°C to +8°C.
溶解度14g/l
形態(tài)結(jié)晶粉末
酸度系數(shù)(pKa)-2.78±0.20(Predicted)
顏色白色
氣味 (Odor)氯的氣味
水溶解性Soluble in water, alcohol, benzene, acetone and acetic acid. Slightly soluble in ether, chloroform, carbon tetrachloride and petroleum ether.
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,2164
BRN113915
沸點216.5°C
InChI1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
InChIKeyJRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N
SMILESClN1C(=O)CCC1=O
LogP-1.19
CAS 數(shù)據(jù)庫128-09-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息N-Chlorosuccinimide(128-09-6)
EPA化學物質(zhì)信息N-Chlorosuccinimide (128-09-6)

N-氯代丁二酰亞胺 用途與合成方法

N-氯代丁二酰亞胺,又名琥珀?;葋啺罚且环N醫(yī)藥中間體,可以用于抗菌素的生產(chǎn),還可以用于鑒別伯仲叔醇的試劑以及氯化劑和殺菌劑。N-氮代丁二酸亞胺是有機合成中的一種重要的氮化劑,也是一種殺菌劑。易于提純且較穩(wěn)定。

N-Chlorosuccinimide.jpg

N-氯代丁二酰亞胺為白色粉末或晶體,mp 144~146oC,溶于水,微溶于四氯化碳、苯、甲苯和乙酸,不溶于醚類。N -氯代丁二酰亞胺(NCS)是有機合成中一種重要氯化劑,能專一地取代脂肪酰氯的α-H,制得高純的α-氯代脂肪酸及其衍生物,而后者是重要的精細化學品,醫(yī)藥上是強力霉素、甲烯土霉素、炔諾酮、16-次甲基地孕酮、氯芪酚胺等的合成原料,亦可作為農(nóng)藥、香料的重要原料。用作聚酯纖維表面處理劑,可以增強其對染了粘合劑、印刷油墨的接受能力。由于二酸與氨作用,脫水得丁二酰亞胺,再經(jīng)氯化,重結(jié)晶得成品N-氯代丁二酰亞胺:

128-09-6的合成

N-氯代丁二酰亞胺對濕氣敏感,應保存在干燥器中。使用過程中,應避免吸入或粘在皮膚上,一般在通風性能良好的通風櫥中操作。

化學性質(zhì) 
N-氯代丁二酰亞胺,常用縮寫NCS,白色粉末或晶體,溶于水,微溶于四氯化碳、苯、甲苯和乙酸,不溶于醚類。NCS是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用來合成N-氯化胺。NCS對濕氣敏感,應保存在干燥器中。使用過程中,應避免吸入或粘在皮膚上,一般在通風性能良好的通風櫥中操作。(ChemicalBook 曉楠編輯)
用途 
用作醫(yī)藥中間體、有機合成氯化劑,也可用于制備橡膠助劑
用途 
有機合成中作氯化劑,抗菌素藥物的中間體。
用途 
氮原子上氯原子較活潑,是優(yōu)良氯化試劑和氧化試劑。用于有機合成中作氯化劑、氧化劑等。
用途 
為重要的有機合成氯化劑及醫(yī)藥中間體,常用于抗菌素的合成,如芐基頭孢菌素(Cefaloram)。
用途 
鑒別伯、仲、叔醇。氯化劑。殺菌劑。
用途 
具有特定選擇性的氯化試劑、氧化試劑
生產(chǎn)方法 
由丁二酸經(jīng)氨化、氯化而得。將丁二酸加入的反應鍋,滴加氨水,攪拌加熱,在102℃蒸去水分。真空蒸餾,收集180℃以后餾分,得丁二酰亞胺。將熔化的丁二酰亞胺加至乙酸水溶液中,攪拌冷卻至0-5℃,滴加次氯酸鈉,控制在8℃以下反應(否則有爆炸危險)。反應液澄清時即達終點,離心,濾餅用水洗至中性,甩干,干燥,得成品。

安全信息

危險品標志C,Xi
危險類別碼22-34
安全說明26-36/37/39-45-37/39
危險品運輸編號UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS號UY1013500
F21
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
危險等級8
包裝類別III
海關編碼29251995
存儲類別8A - 可燃,腐蝕性物質(zhì)
危險性類別急性毒性 類別4 經(jīng)口
危害水生環(huán)境-急性危害 類別1
危害水生環(huán)境-長期危害 類別1
嚴重眼損傷 類別1
金屬腐蝕物 類別1
皮膚腐蝕 類別1B
特異性靶器官毒性-一次接觸,類別3
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)128-09-6(Hazardous Substances Data)
毒性MLD orally in rats: 2.7 g/kg (Stohlman, Smith)

MSDS信息

提供商 語言
英文
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中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06A10310N-氯丁二酰胺, 99%
N-Chlorosuccinimide, 98%
128-09-6250g388元
2026/07/0614925N-氯代丁二酰亞胺
N-Chlorosuccinimide, 97%, Thermo Scientific Chemicals
128-09-6500g905元
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